methyl-(2-nitro-phenyl)-sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-(2-nitro-phenyl)-sulfoxide
• 英文别名: 1-(methylsulfinyl)-2-nitrobenzene；1-Methylsulfinyl-2-nitrobenzene
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: JECOZFMBKQJNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2-nitro-phenyl)-sulfoxide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-Methanesulfinyl-phenyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Ganapathy, K; Ramanujam, M, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1982, vol. 21, # 12, p. 1087 - 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基硫代苯甲醚 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl-(2-nitro-phenyl)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  高锰酸根离子氧化有机硫化物的机理

  摘要：

  研究了高锰酸根离子氧化多种芳基甲基，烷基苯基，二烷基和二苯基硫化物以生成亚砜的动力学。该反应相对于硫化物和高锰酸盐是一阶的，并且与氢离子浓度无关。该反应显示出负的极性反应常数和小的空间位阻。缺乏溶剂同位素效应和观察到的溶剂效应（McSPh的m = 0.39）可以通过高锰酸盐-氧对硫化物的亲电攻击产生极性过渡态来解释。在o-C00Me和o-C00H取代的甲基苯基硫化物的氧化中观察到适度的邻位助剂。一种机制，涉及从高锰酸根离子到硫化物的一步亲电氧转移以及类似极性产物的过渡态，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90035-x

文献信息

• Benzisoselenazol-3(2H)-ones and<i>bis</i>(2-Carbamoyl)phenyl Diselenides as New Catalysts for Hydrogen Peroxide Oxidation of Organic Compounds
  作者：Jacek Mlochowski、Miroslaw Giurg、Elzbieta Kubicz、Samy B. Said

  DOI：10.1080/00397919608003617

  日期：1996.1

  Abstract Bis (2-carbamoyl)phenyl diselenides and benzisoselenazol-3(2H)-ones, particularly ebselen, have been found as new catalysts for hydrogen peroxide oxidation of sulfides into sulfoxides, N,N-dimethylhydrazones into nitriles, and azines into carbonyl compounds.

  摘要 双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物和苯并异硒唑-3(2H)-酮，特别是依布硒啉，已被发现是硫化物过氧化氢氧化成亚砜、N,N-二甲基腙氧化成腈和吖嗪成羰基化合物的新催化剂。 .
• Visible light catalyzed methylsulfoxidation of (het)aryl diazonium salts using DMSO
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c6cc04142f

  日期：——

  The visible light catalyzed methylsulfoxidation of (het)aryl diazonium salts using DMSO is illustrated.

  示出了使用DMSO的可见光催化的（杂）芳基重氮盐的甲基磺酰氧化。
• Aprotic diazotization in the presence of cuprous cyanide
  作者：Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00331-6

  日期：1996.5

  In a procedure of extreme simplicity and rapidity a mixture of an aromatic primary amine, copper (I) cyanide and an alkyl nitrite in dimethyl sulphoxide yielded fair to moderate yields of the corresponding nitriles. Side processes observed were reduction (NH2 → H), nitration (NH2 → NO2) and hydroxylation (NH2 → OH). In the case of polyhaloanilines halogen dance products could be detected.

  在极其简单和快速的过程中，芳族伯胺，氰化亚铜（I）和亚硝酸烷基酯在二甲亚砜中的混合物产生相应至中等收率的腈。观察到的副反应是还原（NH 2 →H），硝化（NH 2 →NO 2）和羟基化（NH 2 →OH）。在聚卤苯胺的情况下，可以检测到卤素舞产物。
• Phenyltrimethylammonium Tribromide for Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. A Convenient Synthesis of Sulfinyl-¹⁸O-Labelled Sulfoxide Carboxylic Acids
  作者：József Rábai、István Kapovits、Béla Tanács、József Tamás

  DOI：10.1055/s-1990-27033

  日期：——

  Various sulfides can be oxidized selectively to the corresponding sulfoxides in high yields using phenyltrimethylammonium tribromide in aqueous pyridine solution. This method allows 18O- labelled sulfoxides to be prepared with no loss of isotope enrichment of the (18O)water used.

  多种硫化物可以在水相吡啶溶液中使用三溴化苯基三甲铵选择性地氧化为相应的亚硫酰氧化物，并且产率很高。这种方法允许制备18O标记的亚硫酰氧化物，且不损失所用(18O)水的同位素富集。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some organic sulfides by morpholinium chlorochromate
  作者：Neha Malani、Manju Baghmar、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20372

  日期：2009.1

  play important roles. The correlation analyses of the rate of oxidation of 34 sulfides were performed in terms of various single and multiparametric equations. For the aryl methyl sulfides, the best correlation is obtained with Charton's localized‐delocalized‐resonance and localized‐delocalized‐resonance‐steric equations. The oxidation of alkyl phenyl sulfides exhibited a very good correlation in terms

  氯铬酸吗啉鎓（MCC）对有机硫化物的氧化导致形成相应的亚砜。就MCC和硫化物而言，该反应是一级反应。该反应由甲苯催化p磺酸（TsOH）。在19种不同的有机溶剂中研究了氧化反应。通过Swain方程对溶剂效果的分析表明，溶剂的阳离子和阴离子溶解能力都起着重要作用。根据各种单参数和多参数方程对34种硫化物的氧化速率进行了相关分析。对于芳基甲基硫化物，最佳的相关性是通过Charton的局部离域共振和局部离域共振空间方程获得的。根据Pavelich-Taft方程，烷基苯基硫化物的氧化表现出非常好的相关性。极性反应常数为负，表示速率确定步骤中的电子不足的硫中心。已经提出了在慢速步骤中涉及形成a阳离子中间体的机理。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：65–72，2009