2-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 14581-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 2-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14581-85-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: ILJYBOOYGRDODX-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-150 °C
• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-(((2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanecarbonyl)(methyl)amino)phenoxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Enhancing cellular sulfane sulfur through β-glycosidase-activated persulfide donors: mechanistic insights and oxidative stress mitigation

  摘要：

  报道了一种新的可渗透细胞的过硫化物和硫化氢供体，可以保护细胞免受氧化应激的影响。

  DOI：

  10.1039/d1cc07162a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  A Suggestion on the Application of Hudson's Isorotation Rules¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a026

文献信息

• A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides
  作者：Elena V. Stepanova、Marina O. Nagornaya、Victor D. Filimonov、Rashid R. Valiev、Maxim L. Belyanin、Anna K. Drozdova、Victor N. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.003

  日期：2018.3

  groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。
• Application of Halide Molten Salts as Novel Reaction Media for O-Glycosidic Bond Formation
  作者：Vineet Kumar、Ian Jamie Talisman、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000188

  日期：——

  we have explored the application of halide molten salts as reaction media for O-glycosidic bond formation under basic conditions and mild heating. Eighteen different room-temperature ionic liquids and molten salts, representing four different classes of cations (i.e. imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium and ammonium), were screened in the glycosidation reaction of p-nitrophenol with aceto-bromo-α-D-galactose

  在这项研究中，我们探索了卤化物熔盐作为在碱性条件和温和加热下形成 O-糖苷键的反应介质的应用。在对硝基苯酚与乙酰溴-α-D-半乳糖的糖苷化反应中筛选出十八种不同的室温离子液体和熔融盐，代表四种不同类别的阳离子（即咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓和铵）。1-丁基-4-甲基咪唑鎓氯化物（BMIM·Cl）得到了最好的结果，并将其应用于其他酚类底物的反应中，产率高达80%。所有反应都对β-端基异构体具有高度选择性，并且熔融盐BMIM·Cl可以很容易地重复使用而不会明显降低活性。
• The Preparation and Rearrangement of Phenylglycosides
  作者：Edna M. Montgomery、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01255a060

  日期：1942.3
• Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of Acetylated Aryl β-D-Glucopyranosides and Aryl β-D-Galactopyranosides
  作者：D. Dess、H. P. Kleine、D. V. Weinberg、R. J. Kaufman、R. S. Sidhu

  DOI：10.1055/s-1981-29631

  日期：——
• AMINO- AND GUANIDINO-PHENYLGLUCOSIDES
  作者：H. GEORGE LATHAM、EVERETTE L. MAY、ERICH MOSETTIG

  DOI：10.1021/jo01150a028

  日期：1950.7