(+)-sesamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-sesamine
• 英文别名: 2,6-di-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane；5-[(3aR,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PEYUIKBAABKQKQ-NILVNCKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenacyl(3,4-methylenedioxyphenyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 盐酸 、 氢氧化钾 、 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (+)-sesamine
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素的高效、实用合成

  摘要：

  摘要 存在一种获得四氢呋喃木脂素 8 的新途径，该途径从取代苯甲酸酯开始，经过 7 步合成，明显比文献中报道的任何以前的目标方法更短、更经济和更有效。建立第一个呋喃环 2 的关键步骤有利于 2,4-二芳基恶唑 1 与 2-丁炔-1,4-二醇二乙酸酯的 Diels-Alder 反应非常容易。

  DOI：

  10.1080/00397919808004860

文献信息

• An Efficient and Highly Practical Synthesis of Tetrahydrofurofurane Lignans
  作者：Bingzi Chen、Xiulin Ye、Qingqi CHEN

  DOI：10.1080/00397919808004860

  日期：1998.8

  Abstract A new route to tetrahydrofurofurane lignans 8 is present, which starts with substituted benzoate following a 7 step syntheses, and is distinctly shorter, more economic and efficient than any of the previous approaches to the target reported in the literature. The key step to establish the first furane ring 2 benefits the remarkable ease of the Diels-Alder reaction of 2,4-diaryloxazole 1 with

  摘要 存在一种获得四氢呋喃木脂素 8 的新途径，该途径从取代苯甲酸酯开始，经过 7 步合成，明显比文献中报道的任何以前的目标方法更短、更经济和更有效。建立第一个呋喃环 2 的关键步骤有利于 2,4-二芳基恶唑 1 与 2-丁炔-1,4-二醇二乙酸酯的 Diels-Alder 反应非常容易。