2-硝基苯磺酰-N-乙基胺 | 23530-41-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯磺酰-N-乙基胺
• 英文名称: 2-nitro-N-ethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Ethyl-2-nitrobenzenesulfonamide；2-nitro-benzenesulfonic acid ethylamide；2-Nitro-benzolsulfonsaeure-aethylamid
• CAS: 23530-41-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD00458269
• 分子量: 230.244
• InChiKey: MQOIFAQSYCSLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰-N-乙基胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-硝基苯磺酰-N-乙基胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰基杂环（I）：2-苯磺酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮与胺的合成和反应

  摘要：

  在碱存在下，在四氢呋喃中用一些苯磺酰氯直接将4,5-二氯哒嗪-3-酮磺酰化，仅得到相应的N-磺酰化产物。2-苯磺酰基-4，5-二氯哒嗪-3-酮与一些脂族胺在中性条件下的反应得到5-烷基氨基-2-苯磺酰基-4-氯哒嗪-3-酮和/或相应的N-烷基-苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390129

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Akira Kosaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201001918

  日期：——

  4‐Benzothiatriazine‐1,1(2H)‐dioxides reacted with allenes in the presence of a nickel(0)/(R)‐quinap complex to produce a variety of substituted 3,4‐dihydro‐1,2‐benzothiazine‐1,1(2H)‐dioxides in a regio‐ and enantioselective fashion. An intermediate nickelacycle was generated through denitrogenative activation of the triazo moiety which allowed the intermolecular incorporation of an allene group. quinap=1‐

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。
• Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds
  申请人：Incuron, LLC

  公开号：US09108916B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  通用结构式（I）和（II）的化合物以及这些化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂被披露。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状，以及免疫功能缺陷疾病。 (I), (II).
• Palladium(0)-catalysed regioselective cyclisations of 2-amino(tosyl) benzamides/sulphonamides: the stereoselective synthesis of 3-ylidene-[1,4]benzodiazepin-5-ones/benzo[<i>f</i>][1,2,5]thiadiazepine-1,1-dioxides
  作者：Debasmita Mondal、Gargi Pal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/d1cc00793a

  日期：——

  The Pd(0) catalysed cyclisation reactions between tert-butyl propargyl carbonates and 2-aminotosyl benzamides or sulphonamides deliver 1,4-benzodiazepin-5-ones or sultam derivatives, key components of many biologically active compounds. But 2-amino benzamides/sulphonamides require propargyl carbonates substituted at acetylenic carbon to undergo the reaction resulting in the stereoselective formation

  Pd(0) 催化的叔丁基炔丙基碳酸酯和 2-氨基甲苯磺酰基苯甲酰胺或磺酰胺之间的环化反应产生1,4-benzodiazepin-5-ones 或 sultam 衍生物，这是许多生物活性化合物的关键成分。但是 2-氨基苯甲酰胺/磺酰胺需要在炔碳上取代的炔丙基碳酸酯进行反应，导致所述产物的立体选择性形成。
• Tweaking Subtype Selectivity and Agonist Efficacy at (<i>S</i>)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) Receptors in a Small Series of BnTetAMPA Analogues
  作者：Shuang-Yan Wang、Younes Larsen、Cristina Vara Navarrete、Anders A. Jensen、Birgitte Nielsen、Ali Al-Musaed、Karla Frydenvang、Jette Sandholm Kastrup、Darryl S. Pickering、Rasmus Prætorius Clausen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01982

  日期：2016.3.10

  of the (S)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) receptor agonist BnTetAMPA (5b) were synthesized and characterized pharmacologically in radioligand binding assays at native and cloned AMPA receptors and functionally by two-electrode voltage clamp electrophysiology at the four homomeric AMPA receptors expressed in Xenopus laevis oocytes. The analogues 6 and 7 exhibit very

  合成了一系列（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体激动剂BnTetAMPA（5b）的类似物，并通过放射配体结合对其进行了药理学表征可以检测天然和克隆的AMPA受体，并且可以通过两电极电压钳电生理学对非洲爪蟾卵母细胞中表达的四个同质AMPA受体进行功能分析。类似物6和7表现出非常不同的药理学特征，分别对亚型GluA1和GluA3具有结合亲和力偏好。的三种配体（X射线晶体结构6，7和8）与GluA2的激动剂结合域（ABD）形成复合物，表明尽管它们的激动剂效率低，它们仍可诱导完全域封闭。GluA2 ABD中的Trp767可能是该化合物系列在AMPA受体处部分激动的重要决定因素，因为激动剂的功效也与Trp767侧链的位置有关。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。