1,20-heneicosadiene | 23592-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,20-heneicosadiene
• 英文别名: heneicosane-1,20-diene；heneicosa-1,20-diene；Heneicosa-1,20-dien；Henicosa-1,20-diene
• CAS: 23592-02-1
• 化学式: C₂₁H₄₀
• 分子量: 292.549
• InChiKey: MMBQDNYIMSODBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C
• 沸点：
  166 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,20-heneicosadiene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢溴酸 作用下， 以 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [1-(13)C]-22-hydroxydocosanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通式 HO213C-(CH2)n-CH2OH 或 HO2C-(CH2)n-13CH2OH (n = 12, 16, 20, 28) 的 13C 标记的 ω-羟基羧酸的合成

  摘要：

  13 C-标记的 ω-羟基羧酸 HO 2 13 C-(CH 2 ) n -CH 2 OH 或 HO 2 C-(CH 2 ) n - 13 CH 2 OH ( n  = 12, 16, 20, 28)已经合成了在羧基或在烃链末端的伯醇官能团处选择性引入的13 C标记。根据标签的位置、各个合成目标的链长以及出于经济考虑，必须采用不同的合成策略。13C标记通常通过用标记的氰化钾亲核取代合适的离去基团并随后水解腈以产生相应的标记的羧基官能团来引入，该羧基官能团也可以被还原以得到标记的伯醇基团。所有新化合物均通过 GC/MS、IR 和 NMR 方法以及元素分析进行​​了表征。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3931
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 xylene 作用下， 生成 1,20-heneicosadiene
  参考文献：
  名称：

  Hatt; Lamberton, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 506,511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic route to tyromycin A and its analogue from renewable resources
  作者：Fabrizio Roncaglia、Christian V. Stevens、Franco Ghelfi、Marijke Van der Steen、Mariella Pattarozzi、Laurent De Buyck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.091

  日期：2009.2

  involving as featuring steps a transition metal catalyzed atom transfer radical cyclization and a functional rearrangement of the polyhalogenated 2-pyrrolidinones thus obtained, are described. Both routes use 10-undecenoic acid, a renewable source from castor oil, as starting material for the preparation of the pivotal intermediates α,α,α′,α′-tetrachlorodicarboxylic acids.

  描述了酪霉素A和非天然低级同系物的合成，其特征在于包括过渡金属催化的原子转移自由基环化和由此获得的多卤代2-吡咯烷酮的功能性重排。两种路线均使用10-十一碳烯酸（一种蓖麻油的可再生资源）作为制备关键中间体α，α，α'，α'-四氯二羧酸的原料。
• Synthesis of ¹³ C‐labelled ω‐hydroxy carboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _<i>n</i> ‐CH ₂ OH or HO ₂ C‐(CH ₂ ) _<i>n</i> ‐ ¹³ CH ₂ OH ( <i>n</i>  = 12, 16, 20, 28)
  作者：Carina Schink、Sandra Spielvogel、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1002/jlcr.3931

  日期：2021.8

  target and due to economic considerations. 13C labels in general were introduced by nucleophilic substitution of a suitable leaving group with labelled potassium cyanide and subsequent hydrolysis of the nitriles to produce the corresponding labelled carboxy functions, which may also be reduced to give the labelled primary alcohol group. All new compounds are characterized by GC/MS, IR and NMR methods

  13 C-标记的 ω-羟基羧酸 HO 2 13 C-(CH 2 ) n -CH 2 OH 或 HO 2 C-(CH 2 ) n - 13 CH 2 OH ( n  = 12, 16, 20, 28)已经合成了在羧基或在烃链末端的伯醇官能团处选择性引入的13 C标记。根据标签的位置、各个合成目标的链长以及出于经济考虑，必须采用不同的合成策略。13C标记通常通过用标记的氰化钾亲核取代合适的离去基团并随后水解腈以产生相应的标记的羧基官能团来引入，该羧基官能团也可以被还原以得到标记的伯醇基团。所有新化合物均通过 GC/MS、IR 和 NMR 方法以及元素分析进行​​了表征。
• Hatt; Lamberton, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 506,511
  作者：Hatt、Lamberton

  DOI：——

  日期：——