[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbamimidoylsulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate | 1032633-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbamimidoylsulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1032633-60-5
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 520.563
• InChiKey: ICQFZYRQTAHVTL-ZUVQJFRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbamimidoylsulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate 、 (2S,6S)-6-acetoxymethyl-2-(2-propyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85 mg的产率得到2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  合成以呋喃糖单元为非还原端的硫二糖的两种简单策略

  摘要：

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700874
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose 、 硫脲 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbamimidoylsulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成以呋喃糖单元为非还原端的硫二糖的两种简单策略

  摘要：

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700874

文献信息

• The disulfide bond as a key motif for the construction of multivalent glycoclusters
  作者：María Emilia Cano、Walter Emiliano Jara、Alejandro J. Cagnoni、Emmanuel Brizzio、Miriam C. Strumia、Evangelina Repetto、María Laura Uhrig

  DOI：10.1039/d2nj03071c

  日期：——

  carrying both the protected S-linked sugar moieties and a thioacetate group to explore the feasibility of dimerization by treatment under basic conditions where the sugar protecting groups were hydrolyzed. We demonstrated that the oxidation of sulfides to disulfides occurred in the same step, doubling the valency of the unprotected glycoclusters. This methodology showed to be compatible with all the protected

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。
• Two Straightforward Strategies for the Synthesis of Thiodisaccharides with a Furanose Unit as the Nonreducing End
  作者：Evangelina Repetto、Carla Marino、M. Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1002/ejoc.200700874

  日期：2008.1

  Thiodisaccharides having a 1-thiopentofuranose nonreducing end were synthesized by two routes starting from per-O-acylaldofuranoses with arabino, ribo, and xylo configurations. These glycosyl donors were converted into S-glycosyl isothiourea derivatives as precursors of 1-thiofuranose units, which were generated in situ and trapped by a sugar enone to produce, by Michael addition, the thioglycosidic

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)