1-benzyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 70459-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-benzyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 70459-18-6
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃O₃
• mdl: MFCD00796358
• 分子量: 395.433
• InChiKey: HDZKGPKPGNYKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2413 - 2419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-benzyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6,8-二氟类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350429

文献信息

• 1,4-Dihydro-quinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for their
  申请人：Laboratorie Roger Bellon

  公开号：US04292317A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  New 7-dialkylamino-1-substituted-6-halogeno-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3 carboxylic acids of the formula: ##STR1## wherein the R.sub.1 substituent is methyl, ethyl, vinyl or allyl and non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for preparing the compounds.

  新的7-二烷基氨基-1-取代-6-卤代-4-氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的化学式如下：其中R.sub.1取代基为甲基、乙基、乙烯基或烯丙基，以及其非毒性药用酸盐。这些化合物可用作抗菌剂。还公开了制备这些化合物的方法。
• US4292317A
  申请人：——

  公开号：US4292317A

  公开（公告）日：1981-09-29
• Synthesis and antibacterial activity of 1-(substituted-benzyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids and their 6,8-difluoro analogs
  作者：Jia-Yuh Sheu、Yeh-Long Chen、Kuo-Chang Fang、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng、Chien-Fang Peng

  DOI：10.1002/jhet.5570350429

  日期：1998.7

  then acidified with hydrochloric acid afforded the desired 1-(substituted-benzyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-iperazinyl)quinoline-3-carboxylic acids. The 6,8-difluoro analogs were prepared similarly using 6,7,8-trifluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester as a starting material. Some of these quinolones demonstrated fairly good antibacterial activities. Among them, 6-fluoro-1-(4-fluorophenylmethyl)-1

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。
• Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2413 - 2419
  作者：Radl, Stanislav、Kovarova, Lenka

  DOI：——

  日期：——