3-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxy-chromen-4-one | 19202-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(6-Hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 19202-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: IFAISCHIRLFKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxy-chromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4R)-(+)-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-(2-hydroxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-7-methoxy-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kisida, Hirosi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 721 - 723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethoxy-1-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of pentaalkoxychalcones with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA): synthesis of (±)-10-bromopterocarpin and (±)-pterocarpin

  摘要：

  使用高价碘化合物苯碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）对五烷氧基查耳酮的氧化重排进行了研究。用 PIFA 处理 2,2'-双（苄氧基）-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮，得到低产率的重排产物，但 2,2'-双（苄氧基）-3-溴-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮产生重排产物，产生(±)-溴紫檀素和(±)-紫檀素。

  DOI：

  10.1039/a803561j

文献信息

• Mori, Kenji; Kisida, Hirosi, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 35 - 40
  作者：Mori, Kenji、Kisida, Hirosi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;KISIDA, HIROSI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 721-723
  作者：MORI, KENJI、KISIDA, HIROSI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;KISIDA, HIROSI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 35-39
  作者：MORI, KENJI、KISIDA, HIROSI

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative rearrangement of pentaalkoxychalcones with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA): synthesis of (±)-10-bromopterocarpin and (±)-pterocarpin
  作者：Yasuyoshi Miki、Rie Fujita、Ko-ichi Matsushita

  DOI：10.1039/a803561j

  日期：——

  The oxidative rearrangement of pentaalkoxychalcones using the hypervalent iodine compound, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), has been examined. Treatment of 2,2′-bis(benzyloxy)-4′-methoxy-4,5-methylenedioxychalcone with PIFA gives a rearrangement product in low yield, but 2,2′-bis(benzyloxy)-3-bromo-4′-methoxy-4,5-methylenedioxychalcone yields the rearrangement product, which leads to (±)-bromopterocarpin and (±)-pterocarpin.

  使用高价碘化合物苯碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）对五烷氧基查耳酮的氧化重排进行了研究。用 PIFA 处理 2,2'-双（苄氧基）-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮，得到低产率的重排产物，但 2,2'-双（苄氧基）-3-溴-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮产生重排产物，产生(±)-溴紫檀素和(±)-紫檀素。
• Mori, Kenji; Kisida, Hirosi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 721 - 723
  作者：Mori, Kenji、Kisida, Hirosi

  DOI：——

  日期：——