(±)-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1729-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (±)-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；δ-Iod-α-phenyl-γ-valerolacton；5-(iodomethyl)-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1729-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: SAFAOXJEALUKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 trans-8-(aminomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-（氨基甲基）-3-芳基二氢呋喃-2（3H）-one，一类新的单胺氧化酶-B灭活剂。

  摘要：

  顺式和反式5-（氨基甲基）-3-芳基二氢呋喃-2（3H）-一盐酸盐（9和10）都是由芳基乙酸按5步顺序有效合成的。发现这两种化合物都是单胺氧化酶B的不可逆灭活剂。这些化合物构成了一类新的单胺氧化酶灭活剂的第一批成员。

  DOI：

  10.1021/jm00083a012
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯酸 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到(±)-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和铜催化的碘代内酯化反应中的好氧催化特性

  摘要：

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02771

文献信息

• Enantioselective synthesis of levomilnacipran
  作者：Julien Alliot、Edmond Gravel、Florence Pillon、David-Alexandre Buisson、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1039/c2cc33743f

  日期：——

  A novel approach for the asymmetric synthesis of the active (1S,2R)-enantiomer of the antidepressant milnacipran is reported. The two stereogenic centers borne by the cyclopropane ring were sequentially installed starting from phenylacetic acid.

  报告采用一种新方法不对称地合成了抗抑郁药物米那西普兰的活性 (1S,2R)-对映体。从苯乙酸开始，依次安装环丙烷环上的两个立体中心。
• Novel synthesis of .alpha.-hydroxy ketones and .gamma.- or .delta.-keto esters from cyclic iodo carbonates and iodo lactones
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo00178a026

  日期：1984.2
• CARDILLO, G.;ORENA, M.;PORZI, G.;SANDRI, S.;TOMASINI, C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 701-703
  作者：CARDILLO, G.、ORENA, M.、PORZI, G.、SANDRI, S.、TOMASINI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Catalytic Features in Photoredox- and Copper-Catalyzed Iodolactonization Reactions
  作者：Jeewani Poornima Ariyarathna、Fan Wu、Sara Katelyn Colombo、Charleese Marisa Hillary、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02771

  日期：2018.10.19

  evaluations and comparison of two important aerobic catalytic oxidation processes, aerobic copper catalysis and photoredox catalysis, are performed. Interesting and distinct catalytic behaviors were observed for a common reaction of iodolactonization of alkenoic acids. Namely, the aerobic copper catalysis requires the formation of a copper carboxylate, whereas the aerobic photoredox catalysis requires the addition

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。
• 5-(Aminomethyl)-3-aryldihydrofuran-2(3H)-ones, a new class of monoamine oxidase-B inactivators
  作者：Zhaozhong Ding、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00083a012

  日期：1992.3

  salts (9 and 10) were synthesized efficiently in a 5-step sequence from arylacetic acids. Both compounds were found to be irreversible inactivators of monoamine oxidase B. These compounds constitute the first members of a new class of monoamine oxidase inactivators.

  顺式和反式5-（氨基甲基）-3-芳基二氢呋喃-2（3H）-一盐酸盐（9和10）都是由芳基乙酸按5步顺序有效合成的。发现这两种化合物都是单胺氧化酶B的不可逆灭活剂。这些化合物构成了一类新的单胺氧化酶灭活剂的第一批成员。