methyl 4-keto-2-phenylpentanoate | 74457-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-keto-2-phenylpentanoate
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-4-oxopentanoate；Methyl 4-Oxo-2-phenylpentanoate；4-oxo-2-phenyl-valeric acid methyl ester；4-Oxo-2-phenyl-valeriansaeure-methylester
• CAS: 74457-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PZDAIFZCEPKVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  302.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-keto-2-phenylpentanoate 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-methyl-4-oxo-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的与一氧化碳交替共聚中苯乙烯的主要 1,2-插入

  摘要：

  通过 NMR 在 (i) 化学反应和 (ii) 与 CO 共聚中研究苯乙烯插入酰基-Pd 键的区域选择性。在苯乙烯与 [(CH(3)CO)Pd(CH( 3)CN)[(R,S)-BINAPHOS]].[B[3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3)](4)]，两者都是1,2-并给出2,1-产物。为了模拟真实的聚合条件，聚酮取代的复合物 [[CH(3)(CH(2)CHCH(3)CO)(n)]Pd[(R,S)-BINAPHOS]].[B(3,制备了 5-(CF(3))(2)C(6)H(3))(4)]（n 约 14）。当这种与聚合物相连的 Pd 物质用苯乙烯处理时，1,2-插入产物是唯一可检测到的物质。因此，与传统氮配体的主要 2,1-插入形成鲜明对比，证明了唯一的 1,2-插入是苯乙烯-CO 共聚的原因。链端分析表明，β-氢化物消除发生在 2,1-复合物而不是 1,2-复合物。因此，一旦 2,

  DOI：

  10.1021/ja001395p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 methyl 4-keto-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的与一氧化碳交替共聚中苯乙烯的主要 1,2-插入

  摘要：

  通过 NMR 在 (i) 化学反应和 (ii) 与 CO 共聚中研究苯乙烯插入酰基-Pd 键的区域选择性。在苯乙烯与 [(CH(3)CO)Pd(CH( 3)CN)[(R,S)-BINAPHOS]].[B[3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3)](4)]，两者都是1,2-并给出2,1-产物。为了模拟真实的聚合条件，聚酮取代的复合物 [[CH(3)(CH(2)CHCH(3)CO)(n)]Pd[(R,S)-BINAPHOS]].[B(3,制备了 5-(CF(3))(2)C(6)H(3))(4)]（n 约 14）。当这种与聚合物相连的 Pd 物质用苯乙烯处理时，1,2-插入产物是唯一可检测到的物质。因此，与传统氮配体的主要 2,1-插入形成鲜明对比，证明了唯一的 1,2-插入是苯乙烯-CO 共聚的原因。链端分析表明，β-氢化物消除发生在 2,1-复合物而不是 1,2-复合物。因此，一旦 2,

  DOI：

  10.1021/ja001395p

文献信息

• Photochemical Wittig reaction of quasi-phosphonium ylides
  作者：Hideo Tomioka、Naoki Ichikawa、Hideki Murata

  DOI：10.1039/c39920000193

  日期：——

  α-(Methoxycarbonyl)benzylidene quasi-phosphonium ylides, which are unreactive toward most carbonyl compounds, are found to undergo the Wittig reaction upon irradiation; irradiation with acyclic carbonyl compounds, e.g. benzaldehydes and acetophenones, afford the corresponding alkenes, whereas the reaction with cyclohexanone affords 1-phenyl-1-(methoxycarbonyl)hepta-1, 2-diene.

  α-(甲氧羰基)苄叉次膦叶立德对大多数羰基化合物不反应，但在光照下可进行Wittig反应；无环羰基化合物（如苯甲醛和苯乙酮）的光照反应得到相应的烯烃，而环己酮的反应得到1-苯基-1-(甲氧羰基)庚-1,2-二烯。
• NEW AND EFFICIENT SYNTHESIS OF γ-KETO ESTERS FROM NITRO OLEFINS
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1980.1043

  日期：1980.8.5

  The Lewis acid-catalyzed reaction of nitro olefins and ketene methyl trimethylsilyl acetals afforded methyl 4-oxo-carboxylates on hydrolysis of the resulting adducts followed by treatment with diazomethane.

  硝基烯烃和乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基缩醛的路易斯酸催化反应在所得加合物水解后得到 4-氧代-羧酸甲酯，然后用重氮甲烷处理。
• Silicone as an Organosilicon Reagent 2. Rhodium-catalyzed Conjugate Addition of the Silicone Reagent to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tooru Koike、Xiaoli Du、Atsunori Mori、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1055/s-2002-19787

  日期：——

  The reaction of poly(phenylmethylsiloxane) with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of aqueous K 2 CO 3 and 3 mol% of [Rh(OH)(cod)] 2 gives 1,4-conjugate addition product in good yields. Arylchlorosilanes also undergo the conjugate addition in excellent yields under similar conditions.

  聚（苯基甲基硅氧烷）与 α,β-不饱和羰基化合物在 K 2 CO 3 水溶液和 3 mol% [Rh(OH)(cod)] 2 的存在下反应，以良好的产率得到 1,4-共轭加成产物. 芳基氯硅烷也在类似条件下以优异的产率进行共轭加成。
• Ring opening reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles
  作者：Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi、Tsutomu Morikawa、Toyohiko Takase、Hiroshi Takanashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78835-6

  日期：1980.1

  Syntheses of gem-difluorocyclopropyl ketones (3a–d) and their reactions with nucleophiles are described. Ring opening reactions of 3a,c and d with a methanolate and a thiolate anion took entirely different courses of bond scission of the cyclopropane ring.

  描述了宝石二氟环丙基酮（3a–d）的合成及其与亲核试剂的反应。3a，c和d与甲醇盐和硫醇盐阴离子的开环反应采取了完全不同的环丙烷环键断裂过程。
• NEW SYNTHESIS OF γ-KETO ACIDS FROM NITROOLEFINS AND CARBOXYLIC ACID DIANIONS
  作者：Masaaki Miyashita、Ryuji Yamaguchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.1505

  日期：1982.10.5

  As a convenient synthetic method of γ-keto acids, oxoalkylation of carboxylic acids with nitroolefins was examined. Carboxylic acid dianions reacted with conjugated nitroolefins at low temperature (−100°C) and a variety of γ-keto acids were obtained on acidic workup in moderate to good yields.

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。