β-cedrenyl acetate | 65082-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-cedrenyl acetate
• 英文别名: cedr-8(15)-en-9α-ol acetate；5α-Acatoxy-6-cedren；8(15)-Cedren-9-alpha-yl acetate；[(1R,2R,5S,7R,9S)-2,6,6-trimethyl-8-methylidene-9-tricyclo[5.3.1.01,5]undecanyl] acetate
• CAS: 65082-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: UTZBRSREMTWJBB-MEELUSRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1729

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-cedrenyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cedranediol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-Cedrane-8,9-二醇作为琥珀色气味的关键中间体

  摘要：

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00423
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 β-cedrenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-Cedrane-8,9-二醇作为琥珀色气味的关键中间体

  摘要：

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00423

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a <i>cis</i>-Cedrane-8,9-diol as a Key Intermediate for an Amber Odorant
  作者：Vivian Stefanow、Aiga Grandane、Marcus Eh、Johannes Panten、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00423

  日期：2021.1.15

  two synthetic pathways toward this valuable product starting either by isomerization of commercially available cedrene epoxide or by photo-oxidation of (−)-α-cedrene to an allylic intermediate. The key step of the synthesis is the epoxidation of the protected or even unprotected allyl alcohol followed by the reductive opening of the epoxide. This reaction sequence leads to the respective cis-diol with

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。