N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester | 195976-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: O-(2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 195976-07-9
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₉
• 分子量: 672.735
• InChiKey: BPJMKNVMUZHIFM-HXINJEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

SDS

O-(2-叠氮-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖)-N- 修改号码：5
[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯

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模块 1. 化学品
产品名称： O-(2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-
9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine tert-Butyl Ester

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： O-(2-叠氮-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖)-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基
]-L-苏氨酸叔丁酯
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 195976-07-9
俗名： O-(2-Azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-Fmoc-L-
threonine tert-Butyl Ester , Fmoc-Thr[GalN3[46Bzd]-α]-OtBu
分子式： C36H40N4O9

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
乳糖)-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔
丁酯

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
乳糖)-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔
丁酯

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模块 9. 理化特性
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
乳糖)-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔
丁酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-(2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的肿瘤相关糖基氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol402845e

文献信息

• Synthesis of glycopeptide sequences of repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 containing oligosaccharide side-chains with core 1, core 2, core 3, core 4 and core 6 structure
  作者：Nathalie Mathieux、Hans Paulsen、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1039/a701742a

  日期：——

  An efficient synthesis of glycosylamino acid building blocks containing core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 mucin core oligosaccharide structures linked O-glycosidically to threonine has been developed. These building blocks 6, 10, 16, 24 and 30 can be used directly for coupling reactions in a glycopeptide synthesis. In a multiple-column solid-phase synthesis, they have been used to prepare different series of glycopeptides. Decapeptide sequences have been synthesized from repeating units of the mucins MUC 2 and MUC 3 in which different threonine residues are each systematically glycosylated with an oligosaccharide of core 1, core 2, core 3, core 4 or core 6 structure. Glycopeptides are substrates for the study of the biosynthesis of the saccharide side-chains of mucins.

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。
• Stereoselective Synthesis of Sialylated Tumor-Associated Glycosylamino Acids
  作者：Leo Corcilius、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol402845e

  日期：2013.11.15

  Suitably protected sialyl TN and 2,6-sialyl T tumor-associated carbohydrate antigen-derived amino acids have been prepared stereoselectively using an oxazolidinone-derived sialoside donor. These glycosylamino acids can be employed directly in the solid-phase synthesis of glycopeptides, as demonstrated by the efficient preparation of tumor-associated MUC1 glycopeptide fragments.

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。
• Revealing Functional Significance of Interleukin‐2 Glycoproteoforms Enabled by Expressed Serine Ligation
  作者：Jie Zhao、Jiazhi Liu、Xinnan Liu、Qi Cao、Hongbo Zhao、Lizhen Liu、Farong Ye、Can Wang、Hong Shao、Dongxiang Xue、Houchao Tao、Bin Li、Biao Yu、Ping Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100914

  日期：2022.4

  Herein, to stress this issue, we report a highly efficient semi-synthesis of homogeneous glycosylated IL-2 with various glycoproteoforms on a multi-milligram scale. The glycopeptide fragment was prepared by chemical synthesis and then merged with recombinant fragment via a serine ligation to generate the desired glycoprotein in a single operation. Biological evaluation of the homogenous glycoprotein library

  天然存在的白细胞介素 2 (IL-2) 是一种多效性糖蛋白，通过控制 T 细胞的分化和稳态来调节免疫反应。非糖基化 IL-2 已在临床环境中使用了 30 年。然而，天然 IL-2 的O-聚糖的功能仍然难以捉摸。在此，为了强调这个问题，我们报告了一种高效的半合成同质糖基化 IL-2 与多种糖蛋白形式的数毫克规模。糖肽片段通过化学合成制备，然后通过重组片段与重组片段融合丝氨酸连接，在一次操作中生成所需的糖蛋白。同源糖蛋白库的生物学评价表明，IL-2在激活个体T细胞亚群中的活性是聚糖依赖性的，从而突出了进一步改进当前临床医学的可能性。