2-羟基-2-(羟甲基)环戊-4-烯-1,3-二酮 | 66655-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-(羟甲基)环戊-4-烯-1,3-二酮
• 英文名称: (+/-)-dehydropentenomycin
• 英文别名: dehydropentenomycin I；dehydropentenomycin；2-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 66655-93-4
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: ASRUSYCVDJKOBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 252.5h， 生成 2-羟基-2-(羟甲基)环戊-4-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• A common and versatile synthetic route to (−) and (+) pentenomycin I, (+) halopentenomycin I and dehydropentenomycin
  作者：Sulagna Das、Amarendra Panda、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.003

  日期：2015.10

  A versatile and stereoselective total synthesis of (+) and (-) pentenomycin I, (+) halopentenomycins I and dehydropentenomycin from a common chiral polyhydroxylated cyclopentene through oxidation and protection/deprotection has been described. Stereoselective hydroxymethylation, stereoselective Grignard reaction and ring closing metathesis are the key features of our approach.

  已经描述了通过氧化和保护/脱保护从常见的手性多羟基化环戊烯通用和立体选择性地合成（+）和（-）戊烯霉素I，（+）卤戊烯霉素I和脱氢戊烯霉素。立体选择性羟甲基化，立体选择性格氏反应和闭环复分解是我们方法的关键特征。
• Synthesis of (±)-dehydropentenomycin and analogues
  作者：Manat Pohmakotr、Thiti Junpirom、Supatara Popuang、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01709-4

  日期：2002.10

  (+/-)-Dehydropentenomycin and analogues were synthesized by utilizing the intramolecular acylation of alpha-sulfinyl carbanions, starting from alkyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanecarboxylates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-去氢五烯霉素及其类似物是通过利用α-亚砜基卡宾阴离子的分子内酰化反应从甲基2,2-二甲基-1,3-二氧戊环羧酸酯开始合成的。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17