2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮 | 118736-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[2]naphthyl-1-phenyl-ethanone；2-Hydroxy-2-[2]naphthyl-1-phenyl-aethanon；2-Hydroxy-2-naphthalen-2-yl-1-phenylethanone
• CAS: 118736-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KFJNHDSDWMYYTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  457.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-萘-2-基-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  葡糖毕赤酵母冻干全细胞催化的不同1,2-二芳基-1,2-二酮的对映选择性单还原

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.019
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-羟基-2-(萘-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  葡糖毕赤酵母冻干全细胞催化的不同1,2-二芳基-1,2-二酮的对映选择性单还原

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.019

文献信息

• A New Synthesis of Mixed Benzoins. Second Paper
  作者：Richard T. Arnold、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01298a062

  日期：1936.7
• MURATA, SHIZUAKI;YAMABE, KUNIAKI;TASHIRO, KIYOFUMI;ISHIBASHI, YOSHIHIKO, CHEM. EXPRESS., 3,(1988) N 6, C. 363-366
  作者：MURATA, SHIZUAKI、YAMABE, KUNIAKI、TASHIRO, KIYOFUMI、ISHIBASHI, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——