2-羟基-2-环己烯-1-酮 | 10316-66-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 2-羟基-2-环已烯-1-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-hydroxycyclohex-2-en-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 2-hydroxy-
• CAS: 10316-66-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD04971978
• 分子量: 112.128
• InChiKey: JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  73-75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.21
• 溶解度：
  soluble in water, ethanol, fat

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 冷冻甜食：FEMA 3.0 mg/kg
• 肉制品、汤料：FEMA 5.0 mg/kg
• 糖果、布丁类、果酱、调味料：FEMA 7.0 mg/kg

化学性质：白色固体，溶于水、乙醇和油脂。沸点为53℃（293 Pa），熔点为36～38℃。

用途：食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-环己烯-1-酮 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Forchiassin, Mirella; Pitacco, Giuliana; Russo, Claudio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 7/8, p. 335 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-羟基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of vicinal diols to .alpha.-dicarbonyl compounds by trifluoroacetic anhydride-activated dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a005

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

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• Dye-sensitized photo-oxygenation of 1,2-cyclohexanediones
  作者：Masanori Utaka、Manabu Nakatani、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96588-3

  日期：1985.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of the enols of 1,2-cyclohexanedione (1) has been carried out in various solvents at -70°-40°. Singlet oxygen is involved in the reaction as evidenced by quenching and rate enhancement observed in deuterated methanol. The reaction proceeds by an ene reaction with singlet oxygen to afford the hydroperoxide, 4, which closes to a five-membered endoperoxide, 5, as a

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• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

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  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

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• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

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表征谱图