2-甲氧基-2-环己烯-1-酮 | 23740-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-methoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methoxy-2-cyclohexen-1-on；2-methoxycyclohex-2-enone；2-methoxy-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 23740-37-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KPVZWLCTHWRRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-117 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase CDX₉₀₁ 、 Ene-110 reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  重组烯还原酶的有机合成潜力：底物范围评估和工艺优化

  摘要：

  在这项研究中，对各种重组烯还原酶的合成潜力进行了评估。详细地，使用23种烯类还原酶的文库来筛选不同化合物类别作为底物的21种活化烯烃的C reductionC还原。所选的一组底物包括在α-位具有芳基取代基和在α-或β-位具有甲基取代基的硝基烯烃，α，β-不饱和羧酸及其在β-位具有或不具有取代基的酯，环大小和取代方式不同的环状α，β-不饱和酮和一种α，β-不饱和硼酸 在我们了解了底物范围后，我们对几种生物转化方法进行了优先排序，并在筛选41种反应参数（包括离液盐和共溶盐，多元醇，缓冲溶液，氨基酸和有机溶剂）对它们对所用烯还原酶的活性和对映选择性的影响。在优化的条件下，选择的还原过程在实验室规模（最大30 mL）下以最高10％的底物浓度进行，这通常导致高转化率和（如果形成手性产物）对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402903
• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基环己烯-1-醇 在 吡啶 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-甲氧基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Buckley, Daniel J.; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2193 - 2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclobutanonesvia the (1-Oxycyclopropyl)methanol Route
  作者：Ernest Wenkert、Norman F. Golob、Robert P. Hatch、David Wenkert、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1002/hlca.19770600102

  日期：1977.1.26

  1-oxycyclopropyl structure, prapared mostly from α-alkoxy-α,β-unsaturated ketnnes and esters by way of reductinn and Simmons-Smith reaction of the resultant α-alkoxyallyl alcohols, are shown to rearrange into cyclobutanones on acid treatment (cf. Scheme 1).

  多种1-oxycyclopropyl结构的醇的，从α -烷氧基- α，通过reductinn和的方式β不饱和ketnnes和酯制备大多西蒙斯-史密斯所得α-alkoxyallyl醇的反应中，被示出为重新排列为上cyclobutanones酸处理（参见方案1）。
• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• 吡唑并[4,3-h]喹唑啉类化合物及其用途
  申请人：江苏艾凡生物医药有限公司

  公开号：CN107383019B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明涉及一类如下通式I所示的吡唑并[4,3‑h]喹唑啉类衍生物及其用途，该类化合物具有抑制细胞周期蛋白依赖性酶家族(CDKs)中不同亚型例如CDK4/6的活性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Electrocatalytic Generation of Amidyl Radicals for Olefin Hydroamidation: Use of Solvent Effects to Enable Anilide Oxidation
  作者：Lin Zhu、Peng Xiong、Zhong-Yi Mao、Yong-Heng Wang、Xiaomei Yan、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201510418

  日期：2016.2.5

  important amidyl radicals from N−H amides is an appealing and yet challenging task. Previous methods require a stoichiometric amount of a strong oxidant and/or a costly noble‐metal catalyst. We report herein the first electrocatalytic method that employs ferrocene (Fc), a cheap organometallic reagent, as the redox catalyst to produce amidyl radicals from N‐aryl amides. Based on this radical‐generating

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。