2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 | 68383-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 68383-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD20542515
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VVKZBPVFTSRVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 硼烷-三甲胺络合物 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,6R,7R,8R,9R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Desmethylamino FR901483

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981292d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2的区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2（1 ħ） -酮和3- benzylquinoxalin-2（1 ħ）暴露于1,2-二氨基苯时来自芳基缩水甘油酸酯的-

  摘要：

  两类具有重要药理意义的化合物的代表– 3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2 （1 H）-酮和3-苄基喹喔啉-2（1 H）-ones-由1,2-二氨基苯与3-芳基缩水甘油酸甲酯在沸腾的乙酸中反应制得。芳基缩水甘油酸酯中的取代基决定了过程的方向。吸电子取代基（NO2），卤素原子（Cl，Br，F）以及不存在取代基的情况下，形成了苯并[b] [1,4]二氮杂-2-2（1H）-一衍生物和电子捐赠基团（OMe，Me）有助于3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的形成。结果，出现了3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[[获得了b ] [1,4] diazepin-2（1 H）-one，并提出了一种新的制备3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131478
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸 、 碘甲烷 在 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 丙酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Crystal Determination of 3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-(2-nitrophenyl)furan-2(5H)-one

  摘要：

  合成了标题化合物 C17H13NO6，并通过元素分析、MS、1H NMR 和单晶 X 射线衍射进行了结构表征。它在单斜晶系空间群 C 2/c 中结晶，a = 27.981(6) Å, b = 12.996(3) Å, c = 8.0900(16) Å, β = 91.06(3)°, V = 2941.4(10) Å3，Z = 8，R 1 = 0.0675，wR 2 = 0.1626，T = 298(2) K。X射线结构测定表明中心呋喃酮环与对甲氧基苯环几乎共面，并形成二面角与硝基苯环的化学键为87.2(1)°。 O–H···O 分子间氢键将分子对连接成中心对称二聚体，形成 R 2 2 (10) 的图集基序。二聚体进一步组装成沿[001]方向延伸的边缘融合的R 4 4 (34)环链。最终的三维超分子结构通过弱的 π-π 相互作用来稳定。二聚体组装成沿[001]方向延伸的边缘融合的R 4 4 (34)环链，并形成横截面呈“x”图案的共链。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9946-9

文献信息

• Evaluation of α-hydroxycinnamic acids as pyruvate carboxylase inhibitors
  作者：Daniel J. Burkett、Brittney N. Wyatt、Mallory Mews、Anson Bautista、Ryan Engel、Chris Dockendorff、William A. Donaldson、Martin St. Maurice

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.027

  日期：2019.9

  5 μM respectively. Compound 8v is a competitive inhibitor with respect to pyruvate (Ki = 0.74 μM) and a mixed-type inhibitor with respect to ATP, indicating that it targets the unique carboxyltransferase (CT) domain of PC. Furthermore, compound 8v does not significantly inhibit human carbonic anhydrase II, matrix metalloproteinase-2, malate dehydrogenase or lactate dehydrogenase.

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。
• 5-Benzylidene-4-oxazolidinones potently inhibit biofilm formation in Methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Grant A. Edwards、Nataliia V. Shymanska、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1039/c7cc03626d

  日期：——

  Investigation into the biological function of 5-benzylidene-4-oxazolidinones revealed dose-dependent inhibition of biofilm formation in Methicillin-resistantS. aureus(MRSA).

  对5-苄基亚甲基-4-噁唑烷酮的生物功能进行的调查显示，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物膜形成具有剂量依赖性的抑制作用。
• Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2
  作者：Miguel F. Braña、M. Luisa García、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Jose M. Pozuelo、M. Teresa Domínguez

  DOI：10.1039/b403052d

  日期：——

  A series of analogues of butyrolactone I, a natural product isolated from Aspergillus terreus that selectively inhibits the CDK2 and CDK1 kinases and that has been found to exhibit an interesting antiproliferative activity, have been synthesized. Its antitumor activity has been tested. Molecular models of the complex between butyrolactone I and the CDK2 active site have been built using a combination of conformational search and automated docking techniques. The stability of the resulting complexes has been assessed by molecular dynamics simulations and the experimental results obtained for the synthesized analogues are rationalized based on the molecular models.

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。
• Design, synthesis, and biological evaluation of substrate-competitive inhibitors of C-terminal Binding Protein (CtBP)
  作者：Sudha Korwar、Benjamin L. Morris、Hardik I. Parikh、Robert A. Coover、Tyler W. Doughty、Ian M. Love、Brendan J. Hilbert、William E. Royer、Glen E. Kellogg、Steven R. Grossman、Keith C. Ellis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.037

  日期：2016.6

  C-terminal Binding Protein (CtBP) is a transcriptional co-regulator that downregulates the expression of many tumor-suppressor genes. Utilizing a crystal structure of CtBP with its substrate 4-methylthio-2-oxobutyric acid (MTOB) and NAD(+) as a guide, we have designed, synthesized, and tested a series of small molecule inhibitors of CtBP. From our first round of compounds, we identified 2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid as a potent CtBP inhibitor (IC50 = 0.24 mu M). A structure-activity relationship study of this compound further identified the 4-chloro- (IC50 = 0.18 mu M) and 3-chloro- (IC50 = 0.17 mu M) analogues as additional potent CtBP inhibitors. Evaluation of the hydroxyimine analogues in a short-term cell growth/viability assay showed that the 4-chloro- and 3-chloro-analogues are 2-fold and 4-fold more potent, respectively, than the MTOB control. A functional cellular assay using a CtBP-specific transcriptional readout revealed that the 4-chloro- and 3-chloro-hydroxyimine analogues were able to block CtBP transcriptional repression activity. This data suggests that substrate-competitive inhibition of CtBP dehydrogenase activity is a potential mechanism to reactivate tumor-suppressor gene expression as a therapeutic strategy for cancer. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.