2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯 | 103988-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 103988-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: HLHVTHOOHNCDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(RS)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1,5-dihydro- 2H -pyrrol-2-ones作为新型的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌抗菌支架

  摘要：

  在此，我们报告了3-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮作为抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）的抗菌剂的合成和评估。铅化合物38对MRSA和MRSE的最小抑菌浓度（MIC）分别为8和4μg/ mL。此外，化合物38对耐利奈唑胺的MRSA的MIC为8-16μg/ mL。这些以前未被开发为抗菌剂的分子，可作为抗菌素开发的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-甲酸甲酯 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱和量子力学计算研究甲基苯基丙酮酸的分子结构

  摘要：

  摘要 通过 1 H NMR 和红外光谱研究了苯基丙酮酸甲酯 (MPP) 及其对位取代衍生物的分子结构。光谱数据指出 MPP 在溶液和固态中均采用烯醇形式。进行 ab initio 计算是为了获得有关烯醇形式的构型和构象偏好的信息。计算表明，烯醇OH基团和酯CO基团之间的分子间和分子内氢键对构象异构体的稳定很重要。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00374-3

文献信息

• Synthesis and Cyclization of 3-Aryl-2-(arylacetoxy)acrylates: A Three-Step Access to Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier、Frank Moser

  DOI：10.1055/s-2007-983800

  日期：2007.7

  17A- D. Esterification with phenylacetic anhydride or (4-methoxyphenyl)acetic acid/ N, N′-dicyclohexylcarbodiimide stereoselectively furnished 2-(arylacetoxy)-3-(4-methoxyphenyl)acrylates and thioacrylates ( Z)- 18A- D. Treating the latter with potassium TERT-butoxide induced Dieckmann condensations, which led to isomerically pure pulvinones 1G, H in up to 88% yield.

  (4-甲氧基苄基)氯化镁与草酸二烷基酯 14A、B、D 或 S、S-二-叔丁基二硫代草酸 (14C) 酰化，得到 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和-硫代丙烯酸酯 17A- D. 用苯乙酸酐或 (4-甲氧基苯基) 乙酸/N, N'-二环己基碳二亚胺立体选择性地提供 2-(芳基乙酰氧基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和硫代丙烯酸酯 (Z)-18A-D. 处理后者与叔丁醇钾诱导的Dieckmann缩合，导致异构纯的pulvinones 1G，H，产率高达88％。