2-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one | 17296-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one；4-Methoxy-N-methylphenanthridinon；3-Methoxy-5-methylphenanthridon；2-Methoxy-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 17296-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZCYPHHOFIGWTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到2-Methoxy-5-methylphenanthridin-5-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(肟基)乙基]苯基]钯(II)二聚体 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  肟衍生钯环催化下的直接芳基化：寻找无磷烷方法

  摘要：

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101400

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• [N,P]-pyrrole PdCl₂complexes catalyzed the formation of dibenzo-α-pyrone and lactam analogues
  作者：J. V. Suárez-Meneses、A. Oukhrib、M. Gouygou、M. Urrutigoïty、J.-C. Daran、A. Cordero-Vargas、M. C. Ortega-Alfaro、J. G. López-Cortés

  DOI：10.1039/c6dt01022a

  日期：——

  We herein report the synthesis and catalytic application of a new family of [N,P] ligands based on the pyrrole ring with alpha-phosphine or phosphole units. Their palladium complexes (3a–d) were obtained in very good yields and their catalytic properties were evaluated in the direct intramolecular arylation to obtain both benzopyranones and phenanthridinones. The air stable complex 3a exhibited the

  我们在此报告了基于具有α-膦或磷酸单元的吡咯环的[N，P]配体新家族的合成和催化应用。他们的钯配合物（3a–d）的收率很高，并且在直接分子内芳基化反应中评估了它们的催化性能，从而获得了苯并吡喃酮和菲啶酮类化合物。空气稳定的配合物3a在这一系列配合物中表现出最佳的催化性能，使用1摩尔％的催化剂与微波结合以促进该反应。