2-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 55204-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(4-methoxyphenyl)-2-bromo-
• CAS: 55204-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00444449
• 分子量: 306.159
• InChiKey: LMUQWNSHNXAYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2414

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲氧基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j

文献信息

• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• Synthesis and antibacterial activity of 5-methylphenanthridium derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Fang Liu、Henrietta Venter、Fangchao Bi、Susan J. Semple、Jingru Liu、Chaobin Jin、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.005

  日期：2017.8

  5-Methylphenanthridium derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity and cell division inhibitory activity against various Gram-positive and -negative bacteria. Among them, compounds 5A2, 5B1, 5B2, 5B3, 5C1 and 5C2 displayed the best on-target antibacterial activity with an MIC value of 4 µg/mL against B. subtilis ATCC9372 and S. pyogenes PS, showing

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。
• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（sp 2）-H芳基化反应。
• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。
• CHEMICAL MOLECULES THAT INHIBIT THE SLICING MECHANISM FOR TREATING DISEASES RESULTING FROM SPLICING ANOMALIES
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20110053975A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a compound of one of the formulas I to XXI; a pharmaceutical composition comprising at least one such compound; and the use of at least one such compound in preparing a drug to treat, in a subject, a genetic disease resulting from at least one splicing anomaly.

  本发明涉及公式I至XXI中的化合物之一；包含至少一种这种化合物的药物组合物；以及使用至少一种这种化合物来制备一种药物，用于治疗主体中由至少一个剪接异常导致的遗传疾病。