2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯 | 23287-26-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-甲基水杨酸甲酯；邻甲基水杨酸甲酯
• 英文名称: 3-methylsalicylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-methylbenzoate
• CAS: 23287-26-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00020051
• 分子量: 166.177
• InChiKey: SUHLUMKZPUMAFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30°C
• 沸点：
  234-236°C
• 密度：
  1.1683
• 闪点：
  234-236°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 3-methylsalicylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O3
分子式
: 166.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 3-methylsalicylate
-
CAS 号 23287-26-5
EC-编号 245-557-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.966
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,840 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OH7700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

目前暂无相关信息。

用途

目前暂无相关信息。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基水杨酸	3-methylsalicylic acid	83-40-9	C8H8O3	152.15
  ——	methyl 2-allyloxy-3-methylbenzoate	154550-02-4	C12H14O3	206.241
  ——	allyl 2-(allyloxy)-3-methylbenzoate	154550-06-8	C14H16O3	232.279
  ——	2-(allyloxy)-3-methylbenzoic acid	145526-82-5	C11H12O3	192.214
  3-甲基苯甲酸甲酯	1-methoxycarbonyl-3-methylbenzene	99-36-5	C9H10O2	150.177
  ——	3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoic acid methyl ester	145797-53-1	C10H9F3O5S	298.24

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-formyl-2-hydroxy-3-methyl-benzoic acid methyl ester	1092448-55-9	C10H10O4	194.187
  3-甲基水杨酸	3-methylsalicylic acid	83-40-9	C8H8O3	152.15
  ——	methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate	52239-62-0	C10H12O3	180.203
  ——	methyl 5-chloro-2-hydroxy-3-methylbenzoate	40912-74-1	C9H9ClO3	200.622
  2-羟基-5-碘-3-甲基苯甲酸甲酯	2-hydroxy-5-iodo-3-methylbenzoic acid methyl ester	40912-75-2	C9H9IO3	292.073
  2-羟基-3-甲基-5-溴苯甲酸甲酯	5-bromo-3-methyl methyl salicylate	40912-71-8	C9H9BrO3	245.073
  ——	methyl 5-formyl-2-methoxy-3-methylbenzoate	1431641-31-4	C11H12O4	208.214
  ——	Methyl 3-methyl-2-propan-2-yloxybenzoate	1092447-95-4	C12H16O3	208.257
  ——	methyl 2-allyloxy-3-methylbenzoate	154550-02-4	C12H14O3	206.241
  ——	methyl 2-(benzyloxy)-3-methylbenzoate	424791-13-9	C16H16O3	256.301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲酚酰胺
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不对称氢化，用于合成手性N，O-缩醛。

  摘要：

  半个多世纪以来，过渡金属催化的均相加氢主要集中在中性和易于制备的不饱和底物上。尽管将分子氢加到C = C，C = N和C = O键上代表了一个经过充分研究的范例，但阳离子物种的不对称氢化仍然是一个欠发达的领域。在这项研究中，我们寻求以阳离子中间体为目标的不对称氢化方面的突破，并因此有望将此强大工具应用于具有挑战性的手性分子的构建。在酸性条件下，N-或O-乙酰水杨酰胺都进行环化生成阳离子中间体，随后被铱或氢化铑配合物还原。结果N，O-乙缩醛的合成具有很高的对映选择性。这种催化策略显示出高效率（周转数高达4400）和高化学选择性。机理研究支持了阳离子中间体在原位形成并随后氢化的假说。已经提出了催化循环，其中氢化物从铱配合物转移到阳离子sp 2碳原子是决定速率的步骤。已经创建了催化剂的空间图以说明手性环境，并且定量结构-选择性关系分析显示了在此化学转化中如何实现对映异构体诱导。

  DOI：

  10.1002/chem.202002930
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  带有苯并恶唑酮骨架的Combretastatin A-4类似物：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  为了设计和合成一类新的天然康普他汀A-4杂环类似物及其合成衍生物AVE8062，选择了苯并恶唑酮环作为两个分子的B环生物立体替代的骨架。在Boden的条件下，通过改良的Wittig反应获得了28个顺式和反式-苯乙烯基苯并恶唑酮的文库。确定了在苯并恶唑酮核的4、5、6或7位上带有3,4,5-三甲氧基-，3,4-二甲氧基-，3,5-二甲氧基-和4-甲氧基苯乙烯基片段的新合成的化合物的结构根据光谱和X射线数据。在体外进行了检查针对不同的细胞系styrylbenzoxazolones的细胞毒性。二苯乙烯衍生物16 Z，（Z）-3-甲基-6-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-2（3 H）-苯并恶唑酮显示了该系列中最高的抗增殖潜力，对康普他汀耐药细胞株HT-的IC 50为0.25μM。 29，针对HepG2的0.19μM，针对EA.hy926的0.28μM和针对K562细胞的0.73μM。此外，流式细胞仪分析的结果证实了16

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.012
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基水杨酸 、 氯化亚砜 、 甲醇 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯 作用下， 反应 16.0h， 以This resulted in 25 g (46%) of methyl 2-hydroxy-3-methylbenzoate as brown oil的产率得到2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds

  摘要：

  本文描述了由公式（I）表示的四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US09193707B2

文献信息

• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Synthesis of the naphthoquinone core of divergolides (C–D) and model studies for elaboration of the ansabridge
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.022

  日期：2013.5

  Herein, we describe a facile synthesis of the naphthoquinone fragment of the aromatic core of the novel ansamycins such as hygrocins A–B and the divergolides C–D, starting from the inexpensive 2-hydroxy-3-methylbenzoic acid. We demonstrate the utility of naphthalenic synthon for further elaboration of the ansabridge via C5–C6 bond formation by employing a commercially available sterically demanding

  在这里，我们从廉价的2-羟基-3-甲基苯甲酸开始，描述了新型安沙霉素（例如潮霉素A–B和divergolides C–D）芳香核心的萘醌片段的简便合成方法。我们通过使用市售的空间需求性有机镁试剂作为模型ansa链，证明了萘合成子通过C5-C6键形成进一步修饰ansabridge的实用性。还已经实现了在一个罐中将所得的醇容易地转化为靶标的萘醌片段。这些模型研究为生物学上重要的新型安沙霉素的完全合成奠定了基础。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009965A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivative of general formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings defined herein, and to compositions containing and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。
• Carboxamides useful as inhinitors of microsomal triglyceride transfer protein and of apolipoprotein b secretion
  申请人：——

  公开号：US20030109700A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  1 Compounds of formula (1) wherein R 2 —C, R 3 —C, R 4 —C or R 5 —C may be replaced by N; and wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, trifluoromethyl or cyano; R 6 is (i) or (ii) m is 1, 2 or 3; R 7 is hydrogen, lower alkyl (aryl or heteroaryl)-lower alkyl, lower alkoxy, (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy, hydroxy, oxo, lower alkylenedioxy or lower alkanoyloxy; W is O, S or NR 8 ; R 8 is —COR a , (iii), —COOR d , —SO 2 R e , hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R a , R d and R e , are independently optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, adamantyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R b and R c are independently hydrogen, cycloalkyl, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl) lower alkyl; or R b and R c together represent lower alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and enantiomers thereof; which are useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and of apolipoprotein B (apoB) secretion.

  式（1）的化合物中，其中R2—C，R3—C，R4—C或R5—C可以被N取代；其中n为1、2或3；R1为芳基，杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基；R2、R3、R4和R5独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基；R6为（i）或（ii）m为1、2或3；R7为氢、较低烷基（芳基或杂环芳基）-较低烷基、较低烷氧基、（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基、羟基、氧代、较低烷二氧基或较低烷酰氧基；W为O、S或NR8；R8为—CORa、（iii）、—COORd、—SO2Re、氢、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Ra、Rd和Re独立地为可选择取代的较低烷基、环烷基、脱氢脂肪基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Rb和Rc独立地为氢、环烷基、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）较低烷基；或Rb和Rc一起代表较低烷基；以及其药学上可接受的盐；以及其对映体；它们可用作微粒体三酰甘油转移蛋白（MTP）和载脂蛋白B（apoB）分泌的抑制剂。
• Design and Synthesis of a Series of <scp>l</scp>-<i>trans</i>-4-Substituted Prolines as Selective Antagonists for the Ionotropic Glutamate Receptors Including Functional and X-ray Crystallographic Studies of New Subtype Selective Kainic Acid Receptor Subtype 1 (GluK1) Antagonist (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(2-Carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic Acid
  作者：Niels Krogsgaard-Larsen、Claudia G. Delgar、Karina Koch、Patricia M. G. E. Brown、Charlotte Møller、Liwei Han、Tri H. V. Huynh、Stinne W. Hansen、Birgitte Nielsen、Derek Bowie、Darryl S. Pickering、Jette Sandholm Kastrup、Karla Frydenvang、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01516

  日期：2017.1.12

  receptor antagonists are valuable tool compounds for studies of neurological pathways in the central nervous system. On the basis of rational ligand design, a new class of selective antagonists, represented by (2S,4R)-4-(2-carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1b), for cloned homomeric kainic acid receptors subtype 1 (GluK1) was attained (Ki = 4 μM). In a functional assay, 1b displayed full antagonist

  离子型谷氨酸受体拮抗剂是用于研究中枢神经系统中神经通路的有价值的工具化合物。在合理的配体设计的基础上，针对（1 S）克隆的同型海藻酸受体亚型1的新型选择性拮抗剂，以（2 S，4 R）-4-（2-羧基苯氧基）吡咯烷-2-羧酸（1b）为代表达到（GluK1）（K i = 4μM）。在功能测定中，1b表现出完全的拮抗剂活性，IC 50 = 6±2μM。当结合在GluK1的配体结合结构域中时，获得1b的晶体结构。与具有谷氨酸的结构相比，可以看到13–14°的畴开放，与1b是拮抗剂。构效关系研究表明，连接吡咯烷环和苯环的束缚原子（C，O或S）的化学性质在受体选择性谱中起关键作用，并且苯环上的取代基被很好地容纳由GluK1受体。

表征谱图