methyl 5-formyl-2-methoxy-3-methylbenzoate | 1431641-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-formyl-2-methoxy-3-methylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 5-formyl-2-methoxy-3-methyl-, methyl ester
• CAS: 1431641-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: BKYOTUSFTYDBRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  348.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-2-methoxy-3-methylbenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxy-7-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  芥花内酯萘醌核心的合成（C-D）和拟定安沙桥的模型研究

  摘要：

  在这里，我们从廉价的2-羟基-3-甲基苯甲酸开始，描述了新型安沙霉素（例如潮霉素A–B和divergolides C–D）芳香核心的萘醌片段的简便合成方法。我们通过使用市售的空间需求性有机镁试剂作为模型ansa链，证明了萘合成子通过C5-C6键形成进一步修饰ansabridge的实用性。还已经实现了在一个罐中将所得的醇容易地转化为靶标的萘醌片段。这些模型研究为生物学上重要的新型安沙霉素的完全合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.022
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 5-formyl-2-methoxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  芥花内酯萘醌核心的合成（C-D）和拟定安沙桥的模型研究

  摘要：

  在这里，我们从廉价的2-羟基-3-甲基苯甲酸开始，描述了新型安沙霉素（例如潮霉素A–B和divergolides C–D）芳香核心的萘醌片段的简便合成方法。我们通过使用市售的空间需求性有机镁试剂作为模型ansa链，证明了萘合成子通过C5-C6键形成进一步修饰ansabridge的实用性。还已经实现了在一个罐中将所得的醇容易地转化为靶标的萘醌片段。这些模型研究为生物学上重要的新型安沙霉素的完全合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.022