2-羟基-3-甲基苯甲酰氯 | 15198-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-benzoyl chloride
• 英文别名: o-Kresotinsaeure-chlorid；3-Methyl-salicyloylchlorid；3-Methyl-salicylsaeurechlorid；2-hydroxy-3-methylbenzoic acid chloride；2-Hydroxy-3-methylbenzoyl chloride
• CAS: 15198-07-9
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: QCAVJPCWLHJDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲酰氯 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 甲酚酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz,R.; Schroeder; Weber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-3-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  3',4',5'-三甲氧基吴茱萸碱衍生物作为潜在抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列在吴茱萸碱核心结构中含有3',4',5'-三甲氧基模块的化合物。合成的化合物在体外进行了抗肿瘤潜力筛选。MTT结果显示化合物14a-14c和14i-14j效果显着，其中化合物14h最为突出，IC 50值为3.3±1.5 μM，低于吴茱萸碱和5-Fu。随后的实验进一步证实，化合物14h可以抑制细胞增殖和迁移，诱导G2/M期阻滞抑制HGC-27细胞的增殖，这与细胞毒实验结果一致。此外，14h可以抑制微管组装，并可能通过抑制 VEGF 和糖酵解杀死肿瘤细胞。所有实验结果表明化合物14h可能是治疗胃癌的潜在候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/ddr.21806

文献信息

• Structure–Activity Study of Nitazoxanide Derivatives as Novel STAT3 Pathway Inhibitors
  作者：Zirui Lü、Xiaona Li、Kebin Li、Cong Wang、Tingting Du、Wei Huang、Ming Ji、Changhong Li、Fengrong Xu、Ping Xu、Yan Niu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00544

  日期：2021.5.13

  activation assay. A series of thiazolide derivatives were designed and synthesized to further validate the thiazolide scaffold as STAT3 inhibitors. Eight out of 25 derivatives displayed potencies greater than that of NTZ, and their STAT3 pathway inhibitory activities were found to be significantly correlated with their antiproliferative activities in HeLa cells. Derivatives 15 and 24 were observed to be more

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。
• Discovery of Novel Polycyclic Heterocyclic Derivatives from Evodiamine for the Potential Treatment of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Shengtao Xu、Hong Yao、Yangyi Qiu、Manzhen Zhou、Dahong Li、Liang Wu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01411

  日期：2021.12.9

  scaffold-hopping approach to identify a series of novel polycyclic heterocyclic derivatives based on Evo as the topoisomerase I (Top1) inhibitor for the treatment of triple-negative breast cancer (TNBC), which is an aggressive subtype of breast cancer with limited treatment options. The most potent compound 7f inhibited cell growth in a human breast carcinoma cell line (MDA-MB-231) with an IC50 value of 0.36 μM. Further

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。
• Coumarins. III. A Novel Synthesis of<i>o</i>-Hydroxybenzaldehydes
  作者：Takeshi Amakasu、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.40.1428

  日期：1967.6

  The catalytic hydrogenation of salicyloyl chloride at a mild temperature gave a high yield of salicylaldehyde. A similar partial reduction of substituted salicyloyl chlorides provided the corresponding salicylaldehydes in appreciable yields. Attempts to prepare other isomeric hydroxybenzoyl chlorides were, however, unsuccessful. The relationship between the structure of salicyloyl chlorides and the ease of their conversion to salicylaldehydes is discussed. Moreover, the formylation of phenol with dichloromethyl methyl ether and the selective ortho-formylation are described.

  在温和温度下，水杨酰氯的催化氢化反应获得了高产率的水杨醛。对取代水杨酰氯进行类似的部分还原也获得了相应的水杨醛，产率可观。然而，尝试制备其他异构体羟基苯酰氯却未能成功。文中讨论了水杨酰氯的结构与其转化为水杨醛的难易程度之间的关系。此外，还描述了用二氯甲基甲醚对 phenol 进行甲酰化的过程以及选择性 ortho-甲酰化的相关信息。
• 一种检测粘度和二氧化硫双功能的荧光探针
  申请人：济南大学

  公开号：CN110437219A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种检测粘度和二氧化硫双功能的荧光探针。该荧光探针随粘度的增加红色荧光逐渐增强，随SO 2 的增加蓝色荧光增强，显示出不同的荧光响应信号，从而实现区别检测。本发明的荧光探针在生物化学领域具有重要的应用价值。
• Synthesis, pharmacophore modeling and in vitro activity of 10,11-dihydrodibenzo[b,f]oxepine-4-carboxamide derivatives as novel and potent antagonists of the prostaglandin EP4 receptor
  作者：Luigi Piero Stasi、Kanji Bhimani、Manuela Borriello、Luca Canciani、Gianfranco Caselli、Fabrizio Colace、Cristian Ferioli、Mehul Kaswala、Laura Mennuni、Tiziana Piepoli、Sabrina Pucci、Matteo Salvi、Vikas Shirsath、Tiziano Zanelli、Silvia Zerbi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.102

  日期：2011.11

  The construction of a EP4 antagonists pharmacophore model and the discovery of a highly potent oxepinic series of EP4 antagonists is discussed. Compound 1a exhibits an excellent selectivity profile toward EP2 receptor subtype and low cytochrome P450 inhibition potential.

  讨论了EP 4拮抗剂药效基团模型的构建以及高效的环氧哌啶系列EP 4拮抗剂的发现。化合物1a对EP 2受体亚型表现出出色的选择性，并具有低的细胞色素P450抑制潜能。