methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate | 52239-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate
• CAS: 52239-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WWWCQWYKUZAHLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 7-methoxy-6-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃作为合成中间体：8-表-（-）-Ajudazol B的合成和生物活性

  摘要：

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001216
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 硫酸 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  ARYL FLUOROETHYL UREAS ACTING AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS

  摘要：

  本发明提供明确定义的芳基氟代乙基脲，用作选择性的α2肾上腺素能激动剂。因此，所述化合物可用于治疗与α2肾上腺素能受体调节相关的一系列疾病。

  公开号：

  US20080194650A1

文献信息

• Benzylic hydroxylation of aromatic compounds by P450 BM3
  作者：Katharina Neufeld、Jan Marienhagen、Ulrich Schwaneberg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/c3gc40838h

  日期：——

  towards the model substrate methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate was 63.6 s−1 M−1, which is 535-fold higher compared to that of wild-type BM3. Furthermore, the double mutant selectively catalysed the benzylic hydroxylation of numerous toluene derivatives, especially in the presence of carbonyl- or carboxyl-functions that are directly attached to the aromatic ring. Preparative scale conversion resulted

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。
• Fluorescent macrocyclic chemosensor for Zn(II) detection at alkaline pH values
  作者：Gianluca Ambrosi、Mauro Micheloni、Daniele Paderni、Mauro Formica、Luca Giorgi、Vieri Fusi

  DOI：10.1080/10610278.2020.1713324

  日期：2020.2.1

  respectively. The fluorescent emission of L depends on the pH being highly fluorescent at pH = 2 and not emitting from pH >10. The studies highlighted that L is a PET mediated emitting chemosensor, being the PET effect regulated by the degree of the tetraamine protonation. L coordinates metal ions (Cu(II), Zn(II) and Cd(II)) in water giving rise to an OFF-ON fluorescent response for the presence of Zn(II) ion

  摘要 新的大环配体 L (28,29-dimethoxy-27-oxa-8,11,14,17,25,26-hexaazatetracyclo[22.2.1.1(2,6).1(19,23)]nonacosa-2 ,4,6(28),19,21,23(29),24,26(1)-辛烯）已合成。它包含四胺链和 2,5-双(2-甲氧基-3-甲基-苯基)-1,3,4-恶二唑 (PPD-OMe) 发色团，分别作为配位和传感单元。L 的荧光发射取决于在 pH = 2 时高度荧光的 pH 值，并且在 pH > 10 时不发射。研究强调，L 是一种 PET 介导的发射化学传感器，是由四胺质子化程度调节的 PET 效应。L 与水中的金属离子（Cu(II)、Zn(II) 和 Cd(II)）配位，从而对 Zn(II) 离子的存在产生 OFF-ON 荧光响应，从而表明其在介质中的存在。这种响应在 pH = 9 时特别显着，允许在碱性
• Stereoselective Synthesis of Isochromanones by an Asymmetric Ortho-Lithiation Strategy: Synthetic Access to the Isochromanone Core of the Ajudazols
  作者：Sebastian Essig、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02781

  日期：2016.3.4

  atropisomeric amide axis for stereocontrol. For direct transformation of sterically hindered amides to isochromanones, efficient and mild one-pot protocols involving either O-alkylation or acidic microwave activation were developed. The procedures may be applied also to highly functionalized as well as stereochemically complex and sensitive substrates and demonstrate a high protective group tolerance

  报告了有关异色酮合成的高立体选择性策略的设计，开发和应用的详细信息。该方法基于具有醛亲电试剂的不对称邻位锂化，并利用预取向的阻转异构酰胺轴的手性记忆进行立体控制。对于直接转化的空间位阻酰胺对异色满酮类，无论是涉及高效，温和一锅协议Ø开发了烷基化或酸性微波活化。该方法也可用于高度官能化的以及立体化学复杂和敏感的底物，并显示出高的保护基耐受性。此外，详细研究了轴向手性酰胺的不对称巴豆基硼酸酯。这些方法使人们能够普遍访问具有多达三个连续立体中心的羟基异色酮的所有可能的立体异构体。最后，通过粘胶体线粒体呼吸链的高效抑制剂ajudazols的真实抗，反构型异苯并二氢吡喃酮核心的合成，最终证明了我们方法的真正适用性。
• Salicylamide-lanthanide complexes for use as luminescent markers
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06406297B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention provides luminescent lanthanide metal chelates comprising a metal ion of the lanthanide series and a complexing agent comprising at least one salicylamidyl moiety. Also provided are probes incorporating the salicylamidyl ligands of the invention and methods utilizing the ligands of the invention and probes comprising the ligands of the invention.

  本发明提供了包括镧系金属离子和至少一个水杨酰胺基团的络合剂的发光镧系金属螯合物。还提供了包含本发明的水杨酰胺基团的探针，以及利用本发明的基团和包含本发明基团的探针的方法。
• A [Cyclentetrakis(methylene)]tetrakis[2-hydroxybenzamide] Ligand That Complexes and Sensitizes Lanthanide(III) Ions
  作者：Anthony D'Aléo、Jide Xu、King Do、Gilles Muller、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/hlca.200900161

  日期：2009.11

  metal‐complex species are present in solution, whose relative amounts are pH dependent. At pH>8.0, an intense long‐lived emission is observed (for [TbL1] and [YbL1]), while at pH<8.0, a weaker, shorter‐lived species predominates. Unconventional LnIII emitters (Pr, Nd, Sm, Dy, and Tm) were sensitized in basic solution, both in the VIS and in the near‐IR, to measure the emission of these ions.

  描述了含有四个 2-羟基苯甲酰胺基团的 Cyclen衍生物 H 4 L 1 ⋅2 HBr的合成。L 1的 Ln III配合物（Ln=Gd、Tb、Yb 和 Eu）的光谱特性揭示了 UV/VIS 吸收、圆二色性吸收、发光和圆偏振发光光谱的变化。结果表明，溶液中至少存在两种​​金属络合物，其相对量取决于 pH 值。在 pH>8.0 时，观察到强烈的长寿命发射（对于 [Tb L 1 ] 和 [Yb L 1 ]），而在 pH <8.0 时，较弱、寿命较短的物质占主导地位。非常规 Ln III 发射体（Pr、Nd、Sm、Dy 和 Tm）在碱性溶液中敏化，包括可见光和近红外，以测量这些离子的发射。