N-methyl-6-[4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-3-methylphenyl]hex-5-ynoamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-6-[4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-3-methylphenyl]hex-5-ynoamide
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-3-methyl-5-[6-(methylamino)-6-oxohex-1-ynyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZMASPCRKIBDSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-methyl-6-[4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-3-methylphenyl]hex-5-ynoamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of the Alkenyldiarylmethane (ADAM) Series of Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  The Sonogashira and Stille cross-coupling reactions have been employed in the synthesis of several non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) in the alkenyldiarylmethane (ADAM) series. The synthesis has been carried out both in solution and on a solid support. In contrast to previous syntheses of NNRTIs in the ADAM series, the present strategy allows the incorporation of differently substituted aromatic rings in a stereochemically defined fashion. The most potent of the new ADAMs inhibited the cytopathic effect of HIV-1(RF) in CEM-SS cell culture with an EC50 value of 20 nM.

  DOI：

  10.1021/jo0100291