2-(allyloxy)-3-methylbenzoic acid | 145526-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-methyl-2-prop-2-enoxybenzoic acid
• CAS: 145526-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NRWYEXJJVOZBNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-methylbenzoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Black, Michael; Cadogan, J. I. G.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 2, p. 155 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(allyloxy)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物信息学基因聚类分析和 Ajudazol B 的不对称正石化策略全合成全立体化学测定 Ajudazol A 和 B

  摘要：

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。

  DOI：

  10.1021/ja309685n

文献信息

• Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Jonathan Rojas-Ocampo、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c5dt03808a

  日期：——

  Alkenoic acids derived from salicylic acid analogues undergo an unexpected oxidative cyclization process triggered by AgOAc leading to 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones.

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。
• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Stereoselective Synthesis of Isochromanones by an Asymmetric Ortho-Lithiation Strategy: Synthetic Access to the Isochromanone Core of the Ajudazols
  作者：Sebastian Essig、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02781

  日期：2016.3.4

  atropisomeric amide axis for stereocontrol. For direct transformation of sterically hindered amides to isochromanones, efficient and mild one-pot protocols involving either O-alkylation or acidic microwave activation were developed. The procedures may be applied also to highly functionalized as well as stereochemically complex and sensitive substrates and demonstrate a high protective group tolerance

  报告了有关异色酮合成的高立体选择性策略的设计，开发和应用的详细信息。该方法基于具有醛亲电试剂的不对称邻位锂化，并利用预取向的阻转异构酰胺轴的手性记忆进行立体控制。对于直接转化的空间位阻酰胺对异色满酮类，无论是涉及高效，温和一锅协议Ø开发了烷基化或酸性微波活化。该方法也可用于高度官能化的以及立体化学复杂和敏感的底物，并显示出高的保护基耐受性。此外，详细研究了轴向手性酰胺的不对称巴豆基硼酸酯。这些方法使人们能够普遍访问具有多达三个连续立体中心的羟基异色酮的所有可能的立体异构体。最后，通过粘胶体线粒体呼吸链的高效抑制剂ajudazols的真实抗，反构型异苯并二氢吡喃酮核心的合成，最终证明了我们方法的真正适用性。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• Total Synthesis of Ajudazol A by a Modular Oxazole Diversification Strategy
  作者：Philipp Wollnitzke、Sebastian Essig、Jan Philipp Gölz、Karin von Schwarzenberg、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02188

  日期：2020.8.21

  The total synthesis of the potent respiratory chain inhibitor ajudazol A was accomplished by a concise strategy in 17 steps (longest linear sequence). The modular approach was based on a direct oxazole functionalization strategy involving a halogen dance reaction for selective halogenation in combination with a challenging combination of sp2–sp2 and sp2–sp3 Negishi cross coupling reactions. The applicability

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。