(3aS)-(3aα,4α,7aα,7α))-1-(tetrahydro-2,2-dimethyl-4-(2-(((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dioxolo(4,5-c)pyran-7-yl)-3-pentyn-2-one | 107148-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS)-(3aα,4α,7aα,7α))-1-(tetrahydro-2,2-dimethyl-4-(2-(((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dioxolo(4,5-c)pyran-7-yl)-3-pentyn-2-one
• 英文别名: <3aS)-(3aα,4α,7aα,7α)>-1-oxy>ethyl>-1,3-dioxolo<4,5-c>pyran-7-yl>-3-pentyn-2-one；[3aS)-(3aα,4α,7aα,7α)]-1-[tetrahydro-2,2-dimethyl-4-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-1,3-dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-3-pentyn-2-one
• CAS: 107148-29-8
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 520.741
• InChiKey: GPMNCYVYBVXXDH-LQVFFPTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-(3aα,4α,7aα,7α))-1-(tetrahydro-2,2-dimethyl-4-(2-(((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dioxolo(4,5-c)pyran-7-yl)-3-pentyn-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 (R)-alpine borane 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.05h， 生成 伪单胞菌酸C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-N-[(1R)-1-phenylethyl]hexa-3,5-dienamide 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼 、 碘 、 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 (3aS)-(3aα,4α,7aα,7α))-1-(tetrahydro-2,2-dimethyl-4-(2-(((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy)ethyl)-1,3-dioxolo(4,5-c)pyran-7-yl)-3-pentyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a021

文献信息

• A new approach to the total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00383a046

  日期：1987.4
• Total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Toomas Mitt、Giacomo Pizzolato、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00253a021

  日期：1988.9