(2S,3R)-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-dihydro-5-formyl-7-methoxybenzo[b]furan | 352020-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-dihydro-5-formyl-7-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: (2S,3R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 352020-00-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 558.863
• InChiKey: YYQAQHQCJYJSEE-WNCULLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-dihydro-5-formyl-7-methoxybenzo[b]furan 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-去氢二松柏醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新木脂体，（+）-脱氢二癸二烯醇。

  摘要：

  实现了具有生物活性的新木脂素（+）-脱氢二癸二烯醇（1）的立体控制合成。该合成方法对于制备其具有生物活性的对映异构体和其他衍生物也是有效的。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1134
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.25h， 生成 (2S,3R)-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3-dihydro-5-formyl-7-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新木脂体，（+）-脱氢二癸二烯醇。

  摘要：

  实现了具有生物活性的新木脂素（+）-脱氢二癸二烯醇（1）的立体控制合成。该合成方法对于制备其具有生物活性的对映异构体和其他衍生物也是有效的。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1134

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Neolignan, (+)-Dehydrodiconiferyl Alcohol
  作者：Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.1134

  日期：2001.1

  A stereo controlled synthesis of the biologically active neolignan, (+)-dehydrodiconiferyl alcohol (1) was achieved. This synthetic method was also efficient for preparing its enantiomer and other derivatives with biological activity.

  实现了具有生物活性的新木脂素（+）-脱氢二癸二烯醇（1）的立体控制合成。该合成方法对于制备其具有生物活性的对映异构体和其他衍生物也是有效的。