5-Bromo-3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-Bromo-3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 4-[(2S,3R)-5-bromo-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₅
• 分子量: 381.223
• InChiKey: SPPZMAVKIQAYCL-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (E)-3-<(2R*,3S*)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Two Naturally Occurring Dihydrobenzo[b]furan-Type Neolignans of Potential Biological Activity

  摘要：

  摘要：通过从商业可获得的材料o-香草醛（6）和乙酰香草酮（9）开始，利用2,3-二氢苯并[b]呋喃衍生物3成功地合成了两种天然存在的新木脂素1和2的外消旋体。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0612
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Benzyloxy-5-bromo-3-methoxy-phenyl)-1-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到5-Bromo-3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Two Naturally Occurring Dihydrobenzo[b]furan-Type Neolignans of Potential Biological Activity

  摘要：

  摘要：通过从商业可获得的材料o-香草醛（6）和乙酰香草酮（9）开始，利用2,3-二氢苯并[b]呋喃衍生物3成功地合成了两种天然存在的新木脂素1和2的外消旋体。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0612

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Neolignan, (+)-Dehydrodiconiferyl Alcohol
  作者：Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.1134

  日期：2001.1

  A stereo controlled synthesis of the biologically active neolignan, (+)-dehydrodiconiferyl alcohol (1) was achieved. This synthetic method was also efficient for preparing its enantiomer and other derivatives with biological activity.

  实现了具有生物活性的新木脂素（+）-脱氢二癸二烯醇（1）的立体控制合成。该合成方法对于制备其具有生物活性的对映异构体和其他衍生物也是有效的。
• A new approach for the synthesis of naturally occurring dihydrobenzo[b]furan-type neolignans of potential biological activity
  作者：László Juhász、Zoltán Dinya、Sándor Antus、Tamás E Gunda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00187-8

  日期：2000.4

  A new synthesis of racemic naturally occurring neolignan 1 possessing a PGI2 inducing effect was achieved via the 2,3-dihydrobenzo[b]furan derivative 2, starting from the commercially available materials o-vanillin and acetovanillone.

  通过2,3-二氢苯并[ b ]呋喃衍生物2，从市售材料邻香兰素和乙酰香草醛开始，实现了具有PGI 2诱导作用的外消旋天然存在的新木脂素1的新合成。
• A New Synthesis of Two Naturally Occurring Dihydrobenzo[b]furan-Type Neolignans of Potential Biological Activity
  作者：László Juhász、Zoltán Dinya、Sándor Antus、Tamás E. Gunda

  DOI：10.1515/znb-2001-0612

  日期：2001.6.1

  A new synthesis of the racemates of two naturally occurring neolignans 1 and 2 was achieved via the 2,3-dihydrobenzo[b]furan derivative 3, starting from the commercially available materials o-vanillin (6) and acetovanillone (9).

  摘要：通过从商业可获得的材料o-香草醛（6）和乙酰香草酮（9）开始，利用2,3-二氢苯并[b]呋喃衍生物3成功地合成了两种天然存在的新木脂素1和2的外消旋体。