3,11-dioxo α-amyrin | 38242-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,11-dioxo α-amyrin
• 英文别名: 3,11-dioxo-urs-12-ene；urs-12-ene-3,11-dione；Urs-12-en-3,11-dion；Ursen-(12)-dion-(3.11)；(4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picene-3,14-dione
• CAS: 38242-01-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: LZXVZTSHGYUWRT-YMWLQLAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-dioxo α-amyrin 生成 ursene-(12)-dione-(3.11)-3-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  135.树脂醇。第二部分 铬酸酐氧化α-和β-amyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000650
• 作为产物：
  描述：

  neoilexonol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,11-dioxo α-amyrin
  参考文献：
  名称：

  杨树心材提取物：三萜醇

  摘要：

  P. tremuloides 心材（RA Abramovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。

  DOI：

  10.1139/v63-343

文献信息

• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 929,934
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über die Amyrine
  作者：H. Dieterle、H. Braß、F. Schaal

  DOI：10.1002/ardp.19372750802

  日期：——
• 410. The resinols. Part III. α- and β-Amyrone oxides and their derivatives
  作者：F. S. Spring、T. Vickerstaff

  DOI：10.1039/jr9340001859

  日期：——
• Über α-Amyrin
  作者：H. Dieterle、A. Salomon、W. Rosenfelder

  DOI：10.1002/ardp.19332710306

  日期：——
• Chemical Constituents of Psychotria nemorosa Gardner and Antinociceptive Activity
  作者：Nivea Calixto、Millena Cordeiro、Thais Giorno、Gibson Oliveira、Norberto Lopes、Patricia Fernandes、Angelo Pinto、Claudia Rezende

  DOI：10.21577/0103-5053.20160219

  日期：——

  Through dereplication strategies using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and ultra fast liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UFLC-MS/MS), the ethanol extract from Psycotria nemorosa leaves (Rubiaceae) showed to be composed of: cinnamic acid, dihydroactinidiolide, 4-hydroxy-beta-ionone, phytol, isophytol, 4,8,12,16-tetramethylheptadecan-4-olide, lupeol, a mixture of alpha/beta-amyrin, the keto and acetylated derivatives, besides stigmast-4-en-3-one, campesterol, stigmasterol and gamma-sitosterol by GC-MS. Likewise, by UFLC-MS/MS, the main compounds identified were: butin, resveratrol, rutin, kaempferol 7-O-beta-D-glucopyranoside, deacetylasperuloside, epiloganin, hordenine, strictosidine, N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline and N-formyl-tryptamine. The antinociceptive activity of the crude extract ant its fractions was reported.