ethyl 2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1260393-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1260393-92-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZLOMPAKVQKIHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 、 二甲基亚砜 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到diethyl 1,1'-methylene-bis(2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  乙酰氯和二甲基亚砜亚甲基化修饰吡咯并[2,1-a]异喹啉和多取代吡咯

  摘要：

  已经开发了一种方便合成亚甲基桥接的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的方法。在环境温度下用乙酰氯和二甲亚砜 (DMSO) 处理吡咯并异喹啉以 17-85% 的产率得到双吡咯异喹啉甲烷。该反应系统也可以扩展到双吡咯甲烷的合成（34-94% 产率）。亚甲基桥接的吡咯并异喹啉的简单化学转化提供了具有特权框架的不对称酸和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01090
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓 在 1,3-diethyl-benzimidazolium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到ethyl 2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的吡咯并[2,1-a]异喹啉的合成及其光物理研究

  摘要：

  据报道，NHC介导了具有潜在生物活性的吡咯并[2,1-a]异喹啉和吲哚嗪衍生物的合成（NHC = N-杂环卡宾）。此类化合物的初步光物理研究表明，它们在挥发性有机化合物（VOC）的检测中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201601683

文献信息

• Modification of Pyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through Iron‐Catalyzed Aminomethylenation with Amines and Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xiao‐Hui Chen、Hai‐Lei Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202200807

  日期：2022.8.19

  In this work, modification of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines through Fe(OTf)3 catalyzed aminomethylenation with amines and dimethyl sulfoxide has been realized.

  在这项工作中，已经实现了通过 Fe(OTf) 3催化胺和二甲亚砜的氨基亚甲基化修饰吡咯并[2,1- a ]异喹啉。
• Facile three-component domino reactions in the regioselective synthesis and antimycobacterial evaluation of novel indolizines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Sivasubramanian Muthusaravanan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.128

  日期：2010.12

  The domino reactions of pyridine/isoquinoline, bromoacetonitrile/ethyl bromoacetate and a series of beta-nitrostyrenes in the presence of triethylamine afforded novel tri-/disubstituted indolizines and pyrrolo [2,1-a]isoquinolines regioselectively, presumably via substitution-dipole generation-1,3-dipolar cycloaddition-elimination and/or aromatisation sequence. In vitro screening of all the seventeen compounds synthesized against Mycobacterium tuberculosis H37Rv discloses that ethyl 2-(4-fluorophenyl)pyrrolo [2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate displays maximum potency with minimum inhibitory concentration (MIC) of 1.0 mu M, being 7.6 and 4.7 times more potent than the standard first line TB drugs, ethambutol and ciprofloxacin, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NHC-Mediated Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and Their Photophysical Investigations
  作者：Jagadeesh Krishnan、Balaraman Vedhanarayanan、B.S. Sasidhar、Sunil Varughese、Vijay Nair

  DOI：10.1002/asia.201601683

  日期：2017.3.16

  An NHC‐mediated synthesis of pyrrolo[2,1‐a]isoquinoline and indolizine derivatives with potential biological activity is reported (NHC=N‐heterocyclic carbene). The preliminary photophysical studies of such compounds reveal that they have potential application in the sensing of volatile organic compounds (VOCs).

  据报道，NHC介导了具有潜在生物活性的吡咯并[2,1-a]异喹啉和吲哚嗪衍生物的合成（NHC = N-杂环卡宾）。此类化合物的初步光物理研究表明，它们在挥发性有机化合物（VOC）的检测中具有潜在的应用。
• Modification of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Polysubstituted Pyrroles via Methylenation with Acetyl Chloride and Dimethylsulfoxide
  作者：Wan-Zhen Li、Wei Zhang、Xiao-Hui Chen、Zhao-Dong Wang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01090

  日期：2022.9.2

  A convenient synthesis of methylene-bridged pyrrolo[2,1-a]isoquinolines has been developed. Treatment of pyrroloisoquinolines with acetyl chloride and dimethylsulfoxide (DMSO) at ambient temperature afforded bispyrroloisoquinolylmethanes in 17–85% yields. This reaction system can also be expanded to the synthesis of bispyrrolylmethanes (34–94% yields). Easy chemical transformation of methylene-bridged

  已经开发了一种方便合成亚甲基桥接的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的方法。在环境温度下用乙酰氯和二甲亚砜 (DMSO) 处理吡咯并异喹啉以 17-85% 的产率得到双吡咯异喹啉甲烷。该反应系统也可以扩展到双吡咯甲烷的合成（34-94% 产率）。亚甲基桥接的吡咯并异喹啉的简单化学转化提供了具有特权框架的不对称酸和酰胺。