(1R,4S,6R)-4-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 148516-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-4-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,6R)-4-[(E)-2-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]ethenyl]-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 148516-16-9
• 化学式: C₂₅H₂₀FNO₃
• 分子量: 401.437
• InChiKey: KHAQBXQRKDQTAO-FIGATKRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 以61的产率得到匹伐他汀酸
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron: Asymmetr. 1993, 4, 201-204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 Lindlar catalyst 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.67h， 生成 (1R,4S,6R)-4-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent synthesis of a promising HMG CoA reductase inhibitor NK-104 from both enantiomers of epichlorohydrin

  摘要：

  An enantioconvergent synthesis of (+)-NK-104 (3), a promising HMG Co-A reductase inhibitor, has been developed from both enantiomers of epichlorohydrin.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82337-x

文献信息

• Tetrahedron: Asymmetr. 1993, 4, 201-204
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioconvergent synthesis of a promising HMG CoA reductase inhibitor NK-104 from both enantiomers of epichlorohydrin
  作者：Seiichi Takano、Takashi Kamikubo、Takumichi Sugihara、Mikio Suzuki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82337-x

  日期：1993.2

  An enantioconvergent synthesis of (+)-NK-104 (3), a promising HMG Co-A reductase inhibitor, has been developed from both enantiomers of epichlorohydrin.
• Drug. Future 1998, 23, 847-859
  作者：

  DOI：——

  日期：——