N'-[(Naphthalen-1-yl)methylidene]-4-nitrobenzene-1-sulfonohydrazide | 6288-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-[(Naphthalen-1-yl)methylidene]-4-nitrobenzene-1-sulfonohydrazide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 6288-09-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 355.374
• InChiKey: DFHXBZFYJLGTFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 N'-[(Naphthalen-1-yl)methylidene]-4-nitrobenzene-1-sulfonohydrazide 在 四甲基乙二胺 、 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的双亲核腙和溴烯醛的对映选择性环化以获得芳基二氢哒嗪酮和相关药物

  摘要：

  在 C6 位带有芳基取代基的 4,5-二氢哒嗪酮是药物分子中的重要基序。在此，我们开发了一种有效的方案，通过卡宾催化的双亲核亚芳基腙和溴烯醛之间的不对称环化来获取芳基二氢哒嗪酮分子。该反应的关键步骤包括芳基醛衍生腙的极性反转，然后与烯醛衍生的 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体进行化学选择性反应。我们的协议访问的芳基二氢哒嗪酮产品可以很容易地转化为药物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d1sc01891d

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-mediated three-component annulation reaction of [60]fullerene, sulfonylhydrazones, and nitriles: leading to diverse disubstituted [60]fullerene-fused dihydropyrroles
  作者：Di Chao、Tong-Xin Liu、Nana Ma、Pengling Zhang、Zheng Fu、Jinliang Ma、Qingfeng Liu、Fengjin Zhang、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c5cc07218b

  日期：——

  A novel Ag(i)-mediated three-component annulation reaction of C₆₀, sulfonylhydrazones, and nitriles is developed for the synthesis of diverse disubstituted C₆₀-fused dihydropyrroles.

  一种新颖的Ag（i）介导的三组分环化反应，用于合成多样化的二取代C60-融合二氢吡咯。
• Carbene-catalyzed enantioselective annulation of dinucleophilic hydrazones and bromoenals for access to aryl-dihydropyridazinones and related drugs
  作者：Bivas Mondal、Rakesh Maiti、Xing Yang、Jun Xu、Weiyi Tian、Jia-Lei Yan、Xiangyang Li、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc01891d

  日期：——

  drug molecules. Herein, we developed an efficient protocol to access aryl-dihydropyridazinone molecules via carbene-catalyzed asymmetric annulation between dinucleophilic arylidene hydrazones and bromoenals. Key steps in this reaction include polarity-inversion of aryl aldehyde-derived hydrazones followed by chemo-selective reaction with enal-derived α,β-unsaturated acyl azolium intermediates. The

  在 C6 位带有芳基取代基的 4,5-二氢哒嗪酮是药物分子中的重要基序。在此，我们开发了一种有效的方案，通过卡宾催化的双亲核亚芳基腙和溴烯醛之间的不对称环化来获取芳基二氢哒嗪酮分子。该反应的关键步骤包括芳基醛衍生腙的极性反转，然后与烯醛衍生的 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体进行化学选择性反应。我们的协议访问的芳基二氢哒嗪酮产品可以很容易地转化为药物和生物活性分子。