(3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid | 911634-87-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
• 英文别名: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoic acid；(S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid；(S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoic acid；(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 911634-87-2
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₅Si
• 分子量: 333.5
• InChiKey: DTQBFIWEMSHLLQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 benzyl (4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023041757A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, A1, A2, A3, A4, A5, A6, L and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.
• WO2023/243601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New Entry to Polyfunctionalized4,5-<i>trans</i>Disubstituted Oxazolidin-2-ones from<scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Claudia Tomasini、Gianluigi Luppi

  DOI：10.1055/s-2003-38733

  日期：——

  A straightforward synthesis of enantiomerically pure (4R,5S)-5-oxazolidinecarboxylic acid, 2-oxo-4-[(t-butyldimethyl­silyloxy)methyl]-, benzyl ester and of (4S,5S)-4-oxazolidinecarboxylic acid, 2-oxo-5-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]-, benzyl ester was envisaged starting from readily available l-aspartic acid. The key step is the diastereoselective addition of iodine with the introduction of a new stereogenic centre.

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。