ethyl 1-(4-nitro-1-methyl-2-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 142509-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitro-1-methyl-2-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 142509-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFN₃O₅
• 分子量: 393.759
• InChiKey: TYEBLAZSGOHOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-nitro-1-methyl-2-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-Fluoro-1-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-7-(3-methyl-piperidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的吡咯基）-7-（取代的氨基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。

  摘要：

  首次合成了十七种喹诺酮化合物，其特征在于在6位具有氟原子，在7位具有取代氨基，在1位具有取代吡咯基。测试了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。在获得的这些试剂中，化合物24显示出对金黄色葡萄球菌的显着增强的活性。结果表明在N-1位置有很大的修饰空间。

  DOI：

  10.1021/jm00097a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-5-氟苯甲酰基)-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-(4-nitro-1-methyl-2-pyrrolyl)-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的吡咯基）-7-（取代的氨基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。

  摘要：

  首次合成了十七种喹诺酮化合物，其特征在于在6位具有氟原子，在7位具有取代氨基，在1位具有取代吡咯基。测试了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。在获得的这些试剂中，化合物24显示出对金黄色葡萄球菌的显着增强的活性。结果表明在N-1位置有很大的修饰空间。

  DOI：

  10.1021/jm00097a004