2-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 | 101382-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 101382-55-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD02986395
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VUKFTGRTRKQOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用铜 (II) 催化的 Chan-Lam 偶联对 3-Formylquinolin-2(1H)-ones 进行 N-芳基化。

  摘要：

  3-formyl-2-quinolones 引起了科学界的关注，因为它们被用作合成更复杂化合物的通用构建单元，显示出不同和有吸引力的生物活性。使用铜催化的 Chan-Lam 偶联，我们在 80 °C、空气中并使用廉价的苯基硼酸作为芳基化剂合成了 32 种新的 N-aryl-3-formyl-2-quinolone 衍生物。3-甲酰基-2-喹诺酮类和取代的3-甲酰基-2-喹诺酮类可以作为底物，其中以对甲基衍生物9a为底物得到醇、胺、腈、和查耳酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27238345

文献信息

• Assessment of Mycobacterium tuberculosis Pantothenate Kinase Vulnerability through Target Knockdown and Mechanistically Diverse Inhibitors
  作者：B. K. Kishore Reddy、Sudhir Landge、Sudha Ravishankar、Vikas Patil、Vikas Shinde、Subramanyam Tantry、Manoj Kale、Anandkumar Raichurkar、Sreenivasaiah Menasinakai、Naina Vinay Mudugal、Anisha Ambady、Anirban Ghosh、Ragadeepthi Tunduguru、Parvinder Kaur、Ragini Singh、Naveen Kumar、Sowmya Bharath、Aishwarya Sundaram、Jyothi Bhat、Vasan K. Sambandamurthy、Christofer Björkelid、T. Alwyn Jones、Kaveri Das、Balachandra Bandodkar、Krishnan Malolanarasimhan、Kakoli Mukherjee、Vasanthi Ramachandran

  DOI：10.1128/aac.00140-14

  日期：2014.6

  Pantothenate kinase (PanK) catalyzes the phosphorylation of pantothenate, the first committed and rate-limiting step toward coenzyme A (CoA) biosynthesis. In our earlier reports, we had established that the type I isoform encoded by the coaA gene is an essential pantothenate kinase in Mycobacterium tuberculosis, and this vital information was then exploited to screen large libraries for identification

  泛酸激酶 (PanK) 催化泛酸的磷酸化，这是辅酶 A (CoA) 生物合成的第一步和限速步骤。在我们之前的报告中，我们已经确定由 coaA 基因编码的 I 型亚型是结核分枝杆菌中必不可少的泛酸激酶，然后利用这一重要信息来筛选大型文库，以识别机械上不同类别的 PanK 抑制剂。本报告总结了合成和扩展工作，以了解导致优化酶抑制和抗分枝杆菌活性的结构-活性关系。此外，我们报告了两种不同类别的抑制剂的进展，三唑类是 ATP 竞争者，而联芳基乙酸具有混合抑制模式。共结晶研究提供了这些抑制剂与酶结合的证据。这进一步证实了联芳酸对野生型结核分枝杆菌菌株具有 MIC 以及随后在过表达 PanK 的菌株中建立了与 MIC 上升的目标联系。另一方面，ATP 竞争者仅在具有降低的 PanK 表达水平的结核分枝杆菌敲低菌株中具有细胞活性。此外，对结核分枝杆菌 PanK (MtPanK) 敲低菌株进行的体外和体内
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2015104653A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors; (I), in which R1, R2, R3, R4, L1, L2, Cy1, Cy2, X, n and dotted line are have the same meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder associated as bromodomain inhibitors. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的双环杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为溴结构域抑制剂；其中R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线在说明书中具有相同的含义，并且其药学上可接受的盐或药学上可接受的立体异构体在治疗和预防疾病或紊乱方面有用，特别是它们在作为溴结构域抑制剂相关的疾病或紊乱中的使用。本发明还提供了该类化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的双环杂环衍生物的药物配方，连同药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20160368906A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present disclosure provides bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors; (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , L 2 , Cy 1 , Cy 2 , X, n, and dotted line have the same meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorders, in particular their use in diseases or disorders associated as bromodomain inhibitors. The present disclosure also provides preparation of compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of bicyclic heterocyclic derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  本公开提供了公式（I）的双环杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为溴结构域抑制剂；（I）中，R1、R2、R3、R4、L1、L2、Cy1、Cy2、X、n和虚线具有规范中给定的相同含义，以及其在治疗和预防疾病或疾病中有用，特别是在与溴结构域抑制剂相关的疾病或疾病中的使用。本公开还提供了制备化合物和包括至少一种公式（I）的双环杂环衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• 蛍光色素剤及びカルボスチリル化合物
  申请人：国立大学法人 大阪教育大学

  公开号：JP2019038987A

  公开（公告）日：2019-03-14

  【課題】新規な蛍光色素剤の提供。【解決手段】式（１）で示されるカルボスチリル化合物を含む、蛍光色素剤。［式（１）中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基等；Ｒ２は、Ｏ；Ｒ３は、ハロゲン原子、カルボキシル基、エステル基、アミド基等；Ｒ４〜Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等であり、Ｒ４〜Ｒ８のうち、互いに隣接する基が結合して環を形成していてもよく；Ｒ７は、Ｈ、置換もしくは非置換の脂肪族基等］【選択図】なし

  提供新型荧光色素剂。含有式（１）所示的含有羧基化合物的荧光色素剂。【式（１）中，R1为H、卤素原子、羟基、氰基、硝基等；R2为O；R3为卤素原子、羧基、酯基、酰胺基等；R4〜R6及R8分别独立地为H、卤素原子、硝基、氰基等，R4〜R8中，相邻基可以结合形成环；R7为H、取代或未取代的脂族基等】。【选择图】无。
• Design of a Chemical Probe for the Bromodomain and Plant Homeodomain Finger-Containing (BRPF) Family of Proteins
  作者：Niall Igoe、Elliott D. Bayle、Cynthia Tallant、Oleg Fedorov、Julia C. Meier、Pavel Savitsky、Catherine Rogers、Yannick Morias、Sarah Scholze、Helen Boyd、Danen Cunoosamy、David M. Andrews、Anne Cheasty、Paul E. Brennan、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul V. Fish

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00611

  日期：2017.8.24

  bromodomain and plant homeodomain finger-containing (BRPF) family are scaffolding proteins important for the recruitment of histone acetyltransferases of the MYST family to chromatin. Here, we describe NI-57 (16) as new pan-BRPF chemical probe of the bromodomain (BRD) of the BRPFs. Inhibitor 16 preferentially bound the BRD of BRPF1 and BRPF2 over BRPF3, whereas binding to BRD9 was weaker. Compound 16 has excellent

  含溴结构域和植物同源结构域的手指（BRPF）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中非常重要。在这里，我们将NI-57（16）描述为BRPF的溴结构域（BRD）的新pan-BRPF化学探针。与BRPF3相比，抑制剂16优先结合BRPF1和BRPF2的BRD，而与BRD9的结合较弱。化合物16对非IV类BRD蛋白具有出色的选择性。在nanoBRET和FRAP分析中证明了BRPF1B和BRPF2与16的靶标结合。绑定16通过X射线共晶结构确定，对BRPF1B的合成进行了合理化，与以前的结构相比，该结构显示出翻转的结合方向。我们报告的研究表明16在癌症和炎症模型中通过在低微摩尔浓度下调节表型在细胞测定中具有功能活性。在小鼠中单剂给药产生了16种药代动力学数据，显示出良好的口服生物利用度