7-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline | 880105-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline
• 英文别名: 7-Methoxy-2-sulfanylidene-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde；7-methoxy-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 880105-67-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: NAQOIAVZTLYCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >236 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  373.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7-methoxy-3-(8-methoxy-2H-[1,3]thiazino[6,5-b]quinolin-2-yl)quinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Asinger反应的新型类似物，用于合成噻嗪基喹啉衍生物

  摘要：

  摘要描述了在环境温度下在EtOH中由2-巯基喹啉-3-甲醛和乙酸铵的多米诺环缩合意外合成2 H- [1,3]噻嗪[6,5- b ]喹啉衍生物的过程。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1755-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-methoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reactions: An Efficient Procedure for the Stereocontrolled Construction of 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-b]quinoline Scaffolds
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/asia.201300450

  日期：2013.9

  An efficient procedure for the stereocontrolled construction of 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinoline scaffolds has been developed, starting from simple compounds. The domino Michael/aldol reactions between 2‐mercaptobenzaldehydes and enals, promoted by chiral diphenylprolinol TMS ether, proceed with excellent chemo‐ and enantioselectivity to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  从简单的化合物开始，已经开发出了一种有效的立体控制2 H -thiopyrano [2,3-b]喹啉骨架的方法。手性二苯基脯氨醇TMS醚促进的2-巯基苯甲醛与烯醛之间的多米诺米歇尔/羟醛反应，具有出色的化学和对映选择性，可提供相应的合成上有用的和药学上有价值的2 H-硫代吡喃并[2,3-b]喹啉ee的产率为90–99％。
• Synthesis of Optically Active 2<i>H</i>-Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines with Three Contiguous Stereocenters<i>via</i>an Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300086

  日期：2013.4.15

  Optically active 2H‐thiopyrano[2,3‐b]quinolines with three contiguous stereocenters have been synthesized via a chiral bifunctional squaramide‐catalyzed tandem Michael–Henry reaction between 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldehydes and nitroolefins. The reactions proceed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity to give the title compounds in high yields with high levels of diastereo‐ and enantioselectivity

  光学活性的2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉具有三个连续的立体中心，是通过2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃之间的手性双官能方酰胺催化的迈克尔-亨利串联反应合成的。反应以极好的非对映和对映选择性进行，以高收率得到标题化合物，同时具有高水平的非对映和对映选择性（分别高达> 99/1 dr和> 99％ee）。
• Organocatalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Tandem Sulfa-Michael-Mannich Reaction of 2-Mercaptoquinoline-3-carbaldimines with Maleimides
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Haibin Song、Liangfu Tang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/cctc.201300993

  日期：2014.2

  A highly diastereo‐ and enantioselective organocatalyzed domino sulfa‐Michael–Mannich reaction of 2‐mercaptoquinoline‐3‐carbaldimines with maleimides has been developed. This approach provides a convenient and efficient access to multifuntionalized tetracyclic quinoline derivatives with three contiguous stereocenters in high yield with excellent stereoselectivity (up to >99:1 dr and >99 % ee).

  已经开发了2-巯基喹啉-3-咔二胺与马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性的有机催化多米诺磺胺-迈克尔-曼尼希反应。这种方法可方便高效地获得具有三个连续立体中心的多官能化四环喹啉衍生物，且具有出色的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）。
• Brightening Quinolineimines by Al³⁺ and Subsequent Quenching by PPi/PA in Aqueous Medium: Synthesis, Crystal Structures, Binding Behavior, Theoretical and Cell Imaging Studies
  作者：Sharad Kumar Asthana、Ajit Kumar、Neeraj、Shweta、Sumit Kumar Hira、Partha Pratim Manna、K. K. Upadhyay

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02752

  日期：2017.3.20

  (ESIPT) processes in CMO got inhibited via the chelation enhanced fluorescence (CHEF) effects induced by Al3+, and consequently turn-on fluorescence response was observed with 18-fold emission enhancements. The theoretical calculations performed were in good consonance with experimental results. We also explored further the applicability of the CMO·Al3+ complex toward highly sensitive and selective detection

  近年来见证了Al 3+选择性光学传感器的热潮，涉及简单的Schiff碱到其他复杂的有机框架。但是，这类报告中约有95％以上缺乏晶体学证据，有关Al 3+结合位点的提议仅基于光谱学证据。我们在此合成并充分表征了喹啉亚胺衍生物（CMO），并利用晶体学证据探索了其对有效检测Al 3+的潜力。Al 3+诱导的螯合增强荧光（CHEF）效应抑制了CMO中正在进行的非辐射光致电子转移（PET）和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，因此观察到了18倍发射增强的开启荧光响应。进行的理论计算与实验结果非常吻合。我们还进一步探索了CMO·Al 3+络合物通过两种不同的化学途径通过荧光猝灭过程对无机磷酸盐（PPi）和爆炸性苦味酸（PA）的高灵敏度和选择性检测的适用性。Al 3+和PPi的生物成像是在活的人类癌细胞（MCF-7）中进行的。
• Microwave Induced One-Pot Synthesis of Some New Thiopyrano[2,3-b]quinolin-2-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Raghavendra、Halehatty S. Bhojya Naik、Bailure S. Sherigara

  DOI：10.1080/10426500701613170

  日期：2008.4.18

  A series of some new thiopyrano[2,3-b]quinolin-2-one 2a-i have been synthesized by the one pot reaction between 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehyde 1a-i and phenoxyacetic acid using TEA catalyst under microwave irradiation in solvent free conditions. The procedure is simple, environmentally benign and occurs in good yields. All the newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses

  2-巯基喹啉-3-甲醛1a-i与苯氧乙酸在微波辐照下，以TEA为催化剂，通过一锅反应合成了一系列新型吡喃并[2,3-b]喹啉-2-one 2a-i。无溶剂条件。该程序简单、环境友好且收率良好。所有新合成的化合物均通过元素分析、IR、1H NMR 和质谱数据进行表征。