7-methoxyquinolin-2(1H)-one-3-carbonitrile | 116704-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxyquinolin-2(1H)-one-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-methoxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 116704-99-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: UOEGWHYALUOYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyquinolin-2(1H)-one-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 3-amino-7-methoxythieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 537 - 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methoxyquinolin-2(1H)-one-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 537 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE BASED RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065338A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and n are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n的定义如下，在RSV的抑制剂方面是有用的。
• Synthesis of Some Novel Quinoline-3-carboxylic Acids and Pyrimidoquinoline Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ola A. El-Sayed、Badr A. Al-Bassam、Maher E. Hussein

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<403::aid-ardp403>3.0.co;2-9

  日期：2002.12

  was replaced by 2‐aminothiazole or 2‐aminopyridine to give 2‐(thiazol‐2‐yl)aminoquinoline‐3‐carboxylic acids 4a—c or 2‐(pyrid‐2‐yl)aminoquinoline‐3‐carboxylic acids 4d—f. Treatment of 5a—c with the same heterocyclic amines at room temperature furnished the corresponding 7‐substituted 2‐chloro‐3‐heteryl‐aminocarbonylquinolines 6a—f. The tetracyclic 9‐substituted thiazolo[3′, 2′:1, 2]‐pyrimido[4, 5‐b]quinolin‐5‐ones

  描述了几种喹啉和嘧啶并喹啉衍生物的合成和体外抗菌评价。用磷酰氯或亚硫酰氯处理7-取代的喹啉-2(1H)-one-3-羧酸2a-c产生7-取代的2-氯喹啉-3-羧酸3a-c和7-取代的2 -Chloro-3-chlorocarbonylquinolines 5a-c 分别。化合物3a-c中的2-氯官能团被2-氨基噻唑或2-氨基吡啶取代得到2-(噻唑-2-基)氨基喹啉-3-羧酸4a-c或2-(吡啶-2-基)氨基喹啉-3-羧酸4d-f。在室温下用相同的杂环胺处理 5a-c 得到相应的 7-取代的 2-氯-3-杂基-氨基羰基喹啉 6a-f。四环9-取代的噻唑并[3', 2': 1, 2]嘧啶[4, 5-b] quinolin-5-ones 7a-c 和 10-取代的吡啶并 [1', 2': 1, 2] -pyrimido [4, 5-b] quinolin-6-ones 7d-f 通过加热 5a 合成-C
• Regioselective demethylation of quinoline derivatives. A DFT rationalization
  作者：Fatiha Belferdi、Naima Merabet、Lotfi Belkhiri、Bachir Douara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.034

  日期：2016.8

  Demethylation of compound 2,7-dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde (1) under bar, is carried out using BBr3. However, all attempts led, either to the starting material or to the regioselective demethylation at position 2 affording the product (4a) under bar. The nature (donor or acceptor) and the position of the R (CHO or CN) group is likely to play a role in the preventing the demethylation at position 7. To address this phenomena, the demethylation of 2-chloro-7-methoxyquinoline-3-carbaldehyde (2) under bar and 2,7-dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde 3 has been carried out. To support the results obtained, theoretical computations at DFT level (vide infra) have been carried out upon compound (1) under bar. The exploration of how the gas-phase demethylation process on Quinoline can be affected at a position 7 center by stepwise substation effects using different electro-donor and attractor groups, show that demethylation process seems to be more favorable when substituent is an electro-donor. This is sustained by bond energy and thermodynamic analyses (vide infra). (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• RAJ, T. TILAK;AMBEKAR, SARVOTTAM Y., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 2, 50
  作者：RAJ, T. TILAK、AMBEKAR, SARVOTTAM Y.

  DOI：——

  日期：——
• US9708332B2
  申请人：——

  公开号：US9708332B2

  公开（公告）日：2017-07-18