ethyl 4-amino-2-butylimidazole-5-carboxylate | 148550-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-amino-2-butylimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-amino-2 butylimidazole-5-carboxylate；ethyl 4-amino-2-butyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 148550-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD24556020
• 分子量: 211.264
• InChiKey: RNJYAWJXRCVBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-2-butylimidazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-Butyl-3-{4-[(S)-2-(2-methoxycarbonyl-pyrrol-1-yl)-3-phenyl-propionylamino]-benzyl}-5-pyrrol-1-yl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 1. Synthesis and in vitro structure-activity relationships of 4-[[[(1H-pyrrol-1-ylacetyl)amino]phenyl]methyl]imidazole derivatives as angiotensin II receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of non-biphenylyltetrazole angiotensin II receptor antagonists which contain a 1H-pyrrol-1-ylacetyl residue in place of the benzoyl residue in EXP 6803 have been developed. The receptor binding activity of several members of this new series was in the 10(-8) M range, which was better than that of EXP 6803. Introduction of a carboxylic acid moiety at the 2-position of the pyrrole ring enhanced the in vitro binding affinity at the receptor by 10-fold. Compounds containing an acetic acid (18) or a propionic acid residue (20) at the 5-position of the imidazole were more potent than the carboxylic acid analogue (24). The binding IC50 of the most potent compound 20 was 22 nM. Compounds 18, 20, and 24 in their best fit conformations were manually overlayed on that of the template conformation of EXP 6803 and EXP 8623, respectively. The synthesis and structure-activity relationship data are described.

  DOI：

  10.1021/jm00064a007
• 作为产物：
  描述：

  Methyl iminovalerate hydrochloride 、 ethyl 2-amino-2-cyano-acetate*oxalate 、 sodium acetate 在 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以gives the title compound (2.7 g) as a pale yellow solid, mp 103°-106° C的产率得到ethyl 4-amino-2-butylimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-pyrrol-1-yl) imidazoles with angiotension II antagonist activity

  摘要：

  本发明揭示了替代了4-(1-H-吡咯-1-基)咪唑的新型化合物，以及制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及使用它们的方法。本发明还揭示了制备该发明化合物的有用中间体，以及用于制备该中间体的合成方法。该化合物可用作血管紧张素II拮抗剂，因此可用于控制高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭、青光眼、与动脉粥样硬化相关的血管平滑肌增殖以及手术后血管再狭窄。

  公开号：

  US05210211A1

文献信息

• 4-(1H-pyrrol-1-yl) imidazoles with angiotension II antagonist activity
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05210211A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Novel substituted 4-(1-H-pyrrol-1-yl)imidazoles are disclosed as well as methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them. Novel intermediates useful in the preparation of the compounds of the invention are also disclosed and synthetic methods for preparing the novel intermediates. The compounds are useful as antagonists of angiotensin II and thus are useful in the control of hypertension, hyperaldosteronism, congestive heart failure, glaucoma, vascular smooth muscle proliferation associated with atherosclerosis, and with postsurgical vascular restenosis.

  本发明公开了替代4-(1-H-吡咯-1-基)咪唑的新型化合物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法。本发明还公开了制备所述化合物的有用中间体以及制备这些新型中间体的合成方法。这些化合物可用作血管紧张素II的拮抗剂，因此在高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭、青光眼、与动脉粥样硬化相关的血管平滑肌增殖，以及术后血管再狭窄的控制中具有用途。
• 4-(1-$i(H)-PYRROL-1-YL)IMIDAZOLES WITH ANGIOTENSIN II ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0643709A1

  公开（公告）日：1995-03-22
• US5210211A
  申请人：——

  公开号：US5210211A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5276048A
  申请人：——

  公开号：US5276048A

  公开（公告）日：1994-01-04
• [EN] 4-(1-H-PYRROL-1-YL)IMIDAZOLES WITH ANGIOTENSIN II ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993000341A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (EN) Substituted 4-(1-$i(H)-pyrrol-1-yl)imidazoles of formula (I) are disclosed as well as methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them. Novel intermediates useful in the preparation of the compounds of the invention are also disclosed and synthetic methods for preparing the novel intermediates. The compounds are useful as antagonists of angiotensin II and thus are useful in the control of hypertension, hyperaldosteronism, congestive heart failure, glaucoma, vascular smooth muscle proliferation associated with atherosclerosis, and with postsurgical vascular restenosis.(FR) L'invention concerne des 4-(1-$i(H)-pyrrol-1-yl)imidazoles substituées de la formule (I), ainsi que leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leurs procédés d'utilisation. L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires utiles dans la préparation des composés de l'invention, ainsi que des procédés synthétiques de préparation desdits nouveaux intermédiaires. Les composés sont utiles en tant qu'antagonistes de l'angiotensine II, et par conséquent ils sont utiles dans le traitement de l'hypertension, de l'hyperaldostéronisme, de l'insuffisance cardiaque congestive, du glaucome, de la prolifération de muscles vasculaires lisses associée à l'athérosclérose, et à la resténose vasculaire post-chirurgicale.