ethyl 6-<8(Z)-pentadecenyl>salicylate | 217449-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-<8(Z)-pentadecenyl>salicylate
• 英文别名: ethyl 2-methoxy-6-[8(Z)-pentadecenyl]salicylate；ethyl 2-hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoate
• CAS: 217449-17-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: HOVIWDDROJGSQC-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-<8(Z)-pentadecenyl>salicylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.9%的产率得到银杏酸
  参考文献：
  名称：

  茴香酸，6- [8（Z），11（Z）-十五碳二烯基]水杨酸和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸的合成。

  摘要：

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.18
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 对苯二酚 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 ethyl 6-<8(Z)-pentadecenyl>salicylate
  参考文献：
  名称：

  茴香酸，6- [8（Z），11（Z）-十五碳二烯基]水杨酸和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸的合成。

  摘要：

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.18

文献信息

• Synthesis of Anacardic Acids Utilizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Ethyl Acetoacetate.
  作者：Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Takeshi FUJITA、Katsuya YAMAZAKI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.46.1501

  日期：——

  Anacardic acids, 6-pentadecylsalicylic acid (1) and 6-[8(Z)-pentadecenyl]salicylic acid (2) were synthesized from isoxazoles by annelation reactions with ethyl acetoacetate.

  腰果酚酸，即6-十五烷基水杨酸（1）和6-[8(Z)-十五烯基]水杨酸（2），通过与乙酰乙酸乙酯的环化反应从异恶唑合成得到。
• Synthesis of Anacardic Acids, 6-[8(Z),11(Z)-Pentadecadienyl]salicylic Acid and 6-[8(Z),11(Z),14-Pentadecatrienyl]salicylic Acid.
  作者：Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Takeshi NISHIMURA、Takashi OHTA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.49.18

  日期：——

  11-Chloro-3-methoxy-2-undecenal was synthesized from 8-bromooctanol, and an annelation reaction with this aldehyde and ethyl acetoacetate proceeded to give the ethyl 6-(8-chlorooctyl)salicylate. Ethyl 6-(8-chlorooctyl)salicylate was converted to ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate through the iodide after protection of the phenolic hydroxyl group. Finally, the Wittig reaction with the aldehyde and triphenylphosphonium

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。