ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate | 114802-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-methoxy-6-(8-oxooctyl)benzoate
• CAS: 114802-11-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: QRSDFKOZLXABBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-6-(8-pentadecenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  熊果酸和银杏酸的合成

  摘要：

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81629-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 platinum on activated charcoal 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  熊果酸和银杏酸的合成

  摘要：

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81629-x

文献信息

• Synthesis of Anacardic Acids, 6-[8(Z),11(Z)-Pentadecadienyl]salicylic Acid and 6-[8(Z),11(Z),14-Pentadecatrienyl]salicylic Acid.
  作者：Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Takeshi NISHIMURA、Takashi OHTA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.49.18

  日期：——

  11-Chloro-3-methoxy-2-undecenal was synthesized from 8-bromooctanol, and an annelation reaction with this aldehyde and ethyl acetoacetate proceeded to give the ethyl 6-(8-chlorooctyl)salicylate. Ethyl 6-(8-chlorooctyl)salicylate was converted to ethyl 6-(7-formylheptyl)-2-methoxybenzoate through the iodide after protection of the phenolic hydroxyl group. Finally, the Wittig reaction with the aldehyde and triphenylphosphonium

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。
• SYNTHESIS OF AN UNNATURAL ANACARDIC ACID ANALOGUE
  作者：Ivan R. Green、Felismino E. Tocoli

  DOI：10.1081/scc-120002710

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The unnatural E isomer of anacardic acid 7 has been synthesized employing the following key steps: Swern oxidation of a diastereoisomeric mixture of β-hydroxyphosphine oxides 13a/b to the corresponding ketone 14 followed by stereospecific reduction to the pure threo isomer 13b which upon treatment with sodium hydride underwent trans elimination to afford the E ester 15.

  摘要 漆树酸 7 的非天然 E 异构体的合成采用以下关键步骤：将 β-羟基氧化膦 13a/b 的非对映异构混合物的 Swern 氧化为相应的酮 14，然后立体有择地还原为纯苏式异构体 13b，在处理后与氢化钠进行反式消除，得到 E 酯 15。
• YAMAGIWA, YOSHIRO;OHASHI, KINJI;SAKAMOTO, YOSHITAKA;HIRAKAWA, SHINJI;KAMI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3387-3394
  作者：YAMAGIWA, YOSHIRO、OHASHI, KINJI、SAKAMOTO, YOSHITAKA、HIRAKAWA, SHINJI、KAMI+

  DOI：——

  日期：——