(3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methylphenyl)pentan-1-one | 1041477-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1041477-73-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃S
• 分子量: 389.559
• InChiKey: PXRKCSCYKMRNDH-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methylphenyl)pentan-1-one 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1,3-di-p-tolylpentan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  方便地获得β取代的手性酚

  摘要：

  Abstractmagnified imageA highly enantioselective approach towards the synthesis of β‐substituted chiral ketones by utilizing Grignard reagents was achieved. The (R)‐ and (S)‐antipodes of the target chiral ketones 2a–2k were obtained with up to 100% ee from chiral N‐alkanoylcamphorsultams 1 (Scheme, Table 2). This simple, catalyst‐free, direct procedure for the formation of chiral ketones is a fascinating method for the practical syntheses of chiral synthons as valuable building blocks and important medicinal intermediates.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800375
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-methylphenyl)pentan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烷基格氏试剂1,4-对位取代（2R）-N-肉桂酰基冰片烷-10,2-舒马酸衍生物的加成：N-原子金字塔化的影响

  摘要：

  几种典型的13 C-NMR的位移（的CO，C（α），C（β），和C本位），以及构象或能量性质（S  Ñ  CO二面角，Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO）可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下，对于电子吸引性p取代基，sultam N原子的金字塔化也会减少，从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b，2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明，空间位引导伪轴向SO（2）和H的取向 C（2）被修改，并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ，4-加法。我们还表明，可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂，这证明了阿s肽被路易斯酸（例如MgBr 2）螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ

  DOI：

  10.1002/hlca.201100197

文献信息

• Diastereoselective Alkyl Grignard 1,4-Additions to para-Substituted (2R)-N-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Influence of N-Atom Pyramidalization
  作者：Anna M. Piątek、Agnieszka Sadowska、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.201100197

  日期：2011.12

  Several typical 13C‐NMR displacements (of CO, C(α), C(β), and Cipso), as well as conformational or energy properties (SNCO dihedral angle, ΔE syn/anti; HOMO/LUMO) could be correlated with the electronic parameters of p‐substituted N‐cinnamoylbornane‐10,2‐sultams 2. Even under nonchelating conditions, the pyramidalization of the sultam N‐atom decreases for electron‐attracting p‐substituents, inducing

  几种典型的13 C-NMR的位移（的CO，C（α），C（β），和C本位），以及构象或能量性质（S  Ñ  CO二面角，Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO）可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下，对于电子吸引性p取代基，sultam N原子的金字塔化也会减少，从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b，2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明，空间位引导伪轴向SO（2）和H的取向 C（2）被修改，并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ，4-加法。我们还表明，可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂，这证明了阿s肽被路易斯酸（例如MgBr 2）螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ
• Convenient Access to<i>β</i>-Substituted Chiral Phenones
  作者：Xiu-Fang Cao、Ming Hu、Fei Li、Wen-Chang Lu、Guang-Ao Yu、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1002/hlca.200800375

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA highly enantioselective approach towards the synthesis of β‐substituted chiral ketones by utilizing Grignard reagents was achieved. The (R)‐ and (S)‐antipodes of the target chiral ketones 2a–2k were obtained with up to 100% ee from chiral N‐alkanoylcamphorsultams 1 (Scheme, Table 2). This simple, catalyst‐free, direct procedure for the formation of chiral ketones is a fascinating method for the practical syntheses of chiral synthons as valuable building blocks and important medicinal intermediates.