2-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile | 32884-26-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: (2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acetonitril；2-Hydroxy-4-methoxyacetonitril；2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 32884-26-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MUKYGPNHOHUJJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到6-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸与脂肪族腈的反应：烷基芳基酮和2-芳基苯并呋喃的合成

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338909
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-hydroxyimino-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-2-one 、 乙酸酐 生成 2-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA V. K.; MEHTA S., INDIAN. J. CHEM., 1979, B16, NO 11, 977-979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• Palladium-catalyzed tandem reaction of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates: one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans
  作者：Jiuxi Chen、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00575a

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfinative addition and intramolecular annulation tandem reactions of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates for one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans.

  钯催化的去硫酸盐加成和分子内环化串联反应，利用钠亚磺酸盐进行一锅合成2-芳基苯并呋喃化合物。
• Catalyst-free synthesis of benzofuran-fused pyrido[4,3-d]pyrimidines from 2-(2-hydroxyaryl)acetonitrile and 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde through domino condensation reactions
  作者：Bo Li、Zhizhou Yue、Haoyue Xiang、Linlin Lv、Shanshan Song、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ra44828b

  日期：——

  A rapid, one-pot, catalyst-free approach to novel benzofuran-fused pyrido[4,3-d]pyrimidines with good antitumor activities via a cascade SNAr/cyclization/condensation reaction through 2-(2-hydroxyphenyl)acetonitriles and 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde was developed.

  一种快速，一锅煮，不含催化剂的方法来新颖苯并呋喃稠合的吡啶并[4,3- d ]具有良好的抗肿瘤活性的嘧啶经由级联小号Ñ的Ar /环化/缩合反应通过2-（2-羟基苯基）乙腈和开发了4，6-二氯嘧啶-5-甲醛。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones and 2-Arylbenzofurans
  作者：Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Xingyong Wang、Xiaodong Wang、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1338909

  日期：——

  yields under the standard conditions. An efficient palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to aliphatic nitriles has been developed, providing a wide range of alkyl aryl ketones in moderate to excellent yields. It is noteworthy that sequential addition and intramolecular annulation reaction of 2-(2-hydroxyphenyl)acetonitriles with arylboronic acids are also conducted smoothly to afford 2-arylbenzofurans

  摘要 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。 已经开发出一种有效的钯催化的芳基硼酸加成到脂肪族腈中的方法，可以以中等到极好的收率提供各种各样的烷基芳基酮。值得注意的是，在标准条件下2-（2-羟苯基）乙腈与芳基硼酸的顺次加成和分子内环化反应也能顺利进行，从而以高收率得到2-芳基苯并呋喃。
• AHLUWALIA V. K.; MEHTA S., INDIAN. J. CHEM., 1979, B16, NO 11, 977-979
  作者：AHLUWALIA V. K.、 MEHTA S.

  DOI：——

  日期：——