2-羟基肉桂醛 | 3541-42-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2-羟基肉桂醛
• 英文名称: 2'-hydroxycinnamaldehyde
• 英文别名: o-hydroxycinnamaldehyde；ortho-hydroxycinnamaldehyde；3-(2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde；2′-hydroxycinnamaldehyde；HCA；3-(2-Hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 3541-42-2
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: BSDNZCQPDVTDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  311.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）
• LogP：
  1.674 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

2-羟基肉桂醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxycinnamaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-羟基肉桂醛
百分比： ....
CAS编码： 3541-42-2
俗名： 3-(2-Hydroxyphenyl)-2-propenal , 3-(2-Hydroxyphenyl)acrylaldehyde
2-羟基肉桂醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
2-羟基肉桂醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
126°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： unr-rat LD50:750 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GD6565000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-羟基肉桂醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-羟基肉桂醛可用作有机合成中间体和化工医药合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

在室温下，向2-羟基苯甲醛（10g，81.8mmol）的THF（150ml）溶液中加入（甲酰基亚甲基）三苯基膦（24.89g，81.8mmol）。将所得反应混合物在100℃下回流20小时。冷却至室温后，用200ml水和3份各150ml乙酸乙酯萃取。合并有机相并用水（150ml）和盐水（150ml）洗涤，使用硫酸钠干燥后真空浓缩，得到粗产物。

通过正相硅胶柱色谱法纯化粗产物，在约20-30%乙酸乙酯的己烷溶液中洗脱。蒸发产物级分，最终得到8.7g（产率71.86%）所需的黄色固体化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基肉桂醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cesium pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到氢化肉桂酸内酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钯协同催化系统。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）作为过渡金属的有机催化剂和配体已得到广泛研究，但在合作催化中NHC和后期过渡金属的成功整合仍然是一个尚未开发的领域。我们已经开发了一种由NHC活化的醛催化的钯催化的烯丙基化反应，可用于各种3-烯丙基二氢香豆素衍生物。动力学实验支持这种转化的合作途径。

  DOI：

  10.1039/c4sc01536c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-羟基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of cinnamaldehydes as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  A series of 2-hydroxycinnamaldehyde derivatives was synthesized for examing a structure-activity relationship for inhibition of angiogenesis. The anti-angiogenic effects of 2'-substituted cinnamaldehdes and related analogs were determined in a chick embryo chorioallantoic membrane assay system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10008-7

文献信息

• Synthesis of Chiral Polycyclic Tetrahydrocarbazoles by Enantioselective Aminocatalytic Double Activation of 2-Hydroxycinnamaldehydes with Dienals
  作者：Yong-Chao Ming、Xue-Jiao Lv、Ming Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02309

  日期：2021.8.20

  An efficient aminocatalytic enantioselective double-activation strategy has been developed that combines several different aminocatalytic modes in a cascade process, such as iminium ion, vinylogous iminium ion, trienamine, and dienamine activations. By using this strategy, 2-hydroxycinnamaldehydes worked well with various dienals via [4 + 2] cycloaddition and the oxa-Michael reaction-initiated cascade

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。
• 一种珍珠光亮剂香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN112457330A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种珍珠光亮剂式(Ⅳ)所示的香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的邻羟基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的过氧乙酸和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铝为催化剂，以吡啶为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理得到香豆素并苯并硒砜吩类化合物。该方法生产过程不会有重金属的使用，同时还具有原料来源广泛、操作简单、产率优良等优点。在相关的珍珠光亮剂精细品化工领域具有重要的应用前景。
• Asymmetric organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reactions of 2-hydroxycinnamaldehydes and vinylogous nucleophiles: construction of benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Hui-Chun Wu、Chen Wang、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/d0cc07761e

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reaction has been developed. 2-Hydroxycinnamaldehydes worked under iminium activation with either acyclic or cyclic ketone-derived α,α-dicyanoalkenes, yielding the benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonanes bearing one quaternary stereocenter with excellent stereoselectivities.

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。
• SODIUM CHANNEL MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND DIABETES
  申请人：CHROMOCELL CORPORATION

  公开号：US20160130239A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are sodium channel modulating Compounds, in particular NaV1.7 modulating compounds of Formula I or compounds of Formula I′: In particular, provided herein are processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, pharmaceutical compositions comprising, and therapeutic methods comprising administering such compounds. In particular, provided herein are compounds for the treatment of pain and diabetes.

  本文提供了钠通道调节化合物，特别是公式I的NaV1.7调节化合物或公式I'的化合物：特别提供了用于制备、制备中使用的中间体、包含的药物组合物以及包含给予这些化合物的治疗方法的过程。特别提供了用于治疗疼痛和糖尿病的化合物。
• [EN] SELECTIVE NAV1.7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE NAV1.7 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：CHROMOCELL CORP

  公开号：WO2016040315A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Provided herein are methods for treating or preventing prediabetes or diabetes, or maintaining or lowering blood or plasma glucose or maintaining or lowering blood or plasma glycated hemoglobin comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound selectively inhibiting NaVl.7. In particular, provided herein are processes for the preparation of and intermediates used in the preparation of compounds selectively inhibiting NaV1.7, such as the compounds of Formula (I) or compounds of Formula (I').

  本文提供了治疗或预防糖尿病前期或糖尿病，或维持或降低血液或血浆葡萄糖或维持或降低血液或血浆糖化血红蛋白的方法，包括向需要的受试者施用选择性抑制NaV1.7的化合物的治疗有效量。具体来说，本文提供了用于制备选择性抑制NaV1.7的化合物的方法和用于制备这些化合物的中间体，例如Formula（I）的化合物或Formula（I'）的化合物。