2-羟基肉桂醇 | 51764-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 2-羟基肉桂醇
• 英文名称: 2-hydroxycinnamyl alcohol
• 英文别名: 2-hydroxy-trans-cinnamyl alcohol；3t-(2-Hydroxy-phenyl)-allylalkohol；2-Hydroxy-trans-zimtalkohol；trans-o-Hydroxy-zimtalkohol；2-(3-Hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol；2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenol
• CAS: 51764-86-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FDIWLEOZUNUOCT-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  325.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基肉桂醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-3-(2-(benzyloxy)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cinnamaldehydes inhibit cyclin dependent kinase 4/cyclin D1

  摘要：

  A series of cinnamaldehydes was synthesized for the study of inhibitory activity against cyclin dependent kinases (CDKs). A couple of compounds selectively inhibited cyclin D1-CDK4 with an IC50 value of 7-18 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00357-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羟基肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Chitin Synthases and Antifungal Activities by 2'-Benzoyloxycinnamaldehyde from Pleuropterus ciliinervis and Its Derivatives

  摘要：

  在寻找天然资源中有效的几丁质合成酶抑制剂的过程中，新的几丁质合成酶抑制剂2′-苯甲氧基肉桂醛（2′-BCA）（I）从Pleuropterus ciliinervis NAKAI的地上部分分离出来。2′-BCA以IC50为54.9和70.8 μg/ml分别抑制酿酒酵母的几丁质合成酶1和2，而其对几丁质合成酶3在280 μg/ml下没有抑制活性。其衍生物2′-氯-（V）和2-溴肉桂醛（VI）分别显示出比2′-BCA强1.9和2.7倍的抑制活性，IC50分别为37.2和26.6 μg/ml。特别是，化合物VI对几丁质合成酶2的IC50显示出比著名的几丁质合成酶抑制剂聚氧菌素D强1.7倍的抑制活性。此外，化合物V和VI对包括人类致病真菌在内的多种真菌表现出强大的抗真菌活性，尤其是对新型隐球菌（MIC=16 μg/ml）具有特别强的抑制活性。虽然已有关于该化合物的化学合成报告，但本研究是首次描述从天然资源中分离出2′-BCA及其衍生物的几丁质合成酶抑制活性。这些结果表明，2′-BCA及其衍生物可以作为开发抗真菌剂的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.598

文献信息

• PREVENTION OF BODY ODOUR
  申请人：Huchel Ursula

  公开号：US20120164097A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Bad odors on textile materials are often caused by body odor. The invention relates to a textile material treatment method for inhibiting body odor on textile materials, by which means the treated textiles, after having been worn, even after sweat-inducing sports activities, have a significantly reduced bad odor or even no odor. The invention also relates to a perfume composition and to a textile material treatment agent, respectively comprising urea derivatives and/or phenacylthiazolium salts, that counteract the formation of body odor.

  纺织材料上的不良气味通常是由体臭引起的。本发明涉及一种抑制纺织材料上体臭的纺织材料处理方法，通过该方法处理的纺织品，即使在进行导致出汗的运动活动后穿着，也能显著减少不良气味甚至没有气味。本发明还涉及一种香水组合物以及一种纺织材料处理剂，分别包含尿素衍生物和/或苯乙基亚砜盐，它们能对抗体臭的形成。
• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。
• COMPOSITION COMPRISING PRECURSOR FOR VOLATILES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20200224120A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  A detergent, cleaning, fabric softener or cosmetic composition comprising a compound based on 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane (bicyclic oxazolidine derivative) substituted with 3,7-dimethyl-1,6-nonyldien represented by formula (I) is disclosed.

  一种洗涤剂、清洁剂、织物柔软剂或化妆品组合物，包含基于1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane（双环氧杂环丁烷衍生物）的化合物，该化合物被3,7-二甲基-1,6-壬二烯取代，其代表性结构如式(I)所示。
• [EN] PRO-FRAGRANCES AND METHOD OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PRO-PARFUMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2019068508A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The invention relates to a compound based on 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane (bicyclic oxazolidine derivative) substituted with 2-phenylpropyl, method for their preparation, and their use as pro-fragrances.

  本发明涉及一种基于1-氮杂-3,7-二氧杂二环[3.3.0]辛烷（双环噁唑烷衍生物）并被2-苯基丙基取代的化合物，其制备方法，以及它们作为前香料的用途。
• [EN] PRO-FRANGRANCES AND METHOD OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE PARFUMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2019068507A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The invention relates to a compound based on 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane (bicyclic oxazolidine derivative) substituted with 3,7-dimethyl-1,6-nonyldien, method for their preparation, and their use as pro-fragrances.

  本发明涉及一种基于1-氮杂-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（双环噁唑烷衍生物）的化合物，该化合物被3,7-二甲基-1,6-壬二烯取代，以及它们的制备方法和作为前香料的使用。