2-羟基黄烷酮 | 17348-76-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-羟基黄烷酮
• 中文别名: 2-羟基黄酮；2'-羟基黄烷酮；2'-羟基黄酮
• 英文名称: 2'-hydroxyflavanone
• 英文别名: 2’-hydroxyflavanone；2′ -hydroxyflavanone；2-(2-hydroxyphenyl)chroman-4-one；2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 17348-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: KZKWCKFDCPVDFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.0 to 168.0 °C
• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.978 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1.1 产品标识符
: 2′-羟基黄烷酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12O3
分子式
: 240.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-羟基黄烷酮是一种酮类衍生物，常用于医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基黄烷酮 在 plasmid pFusionF₈₇V-carrying recombinant Escherichia coli BL₂₁ (DE₃) cells 作用下， 反应 24.0h， 以10.5%的产率得到2',5'-dihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Production of Hydroxlated Flavonoids with Cytochrome P450 BM3 Variant F87V and Their Antioxidative Activities

  摘要：

  具有 F87V 取代的 P450 BM3 变体[P450 BM3 (F87V)]是一种底物易混的细胞色素 P450 单加氧酶。我们利用表达了 P450 BM3 (F87V) 编码基因的重组大肠杆菌细胞，研究了多种黄酮类化合物（蚕豆酮、查尔酮和异黄酮）的生物转化，以得到相应的羟化产物。在一些产物中观察到了强效的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.130148
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙腈 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• The Novel UDP Glycosyltransferase 3A2: Cloning, Catalytic Properties, and Tissue Distribution
  作者：Peter I. MacKenzie、Anne Rogers、David J. Elliot、Nuy Chau、Julie-Ann Hulin、John O. Miners、Robyn Meech

  DOI：10.1124/mol.110.069336

  日期：2011.3

  The human UDP glycosyltransferase (UGT) 3A family is one of three families involved in the metabolism of small lipophilic compounds. Members of these families catalyze the addition of sugar residues to chemicals, which enhances their excretion from the body. The UGT1 and UGT2 family members primarily use UDP glucuronic acid to glucuronidate numerous compounds, such as steroids, bile acids, and therapeutic drugs. We showed recently that UGT3A1, the first member of the UGT3 family to be characterized, is unusual in using UDP N -acetylglucosamine as sugar donor, rather than UDP glucuronic acid or other UDP sugar nucleotides ( J Biol Chem 283: 36205–36210, 2008). Here, we report the cloning, expression, and characterization of UGT3A2, the second member of the UGT3 family. Like UGT3A1, UGT3A2 is inactive with UDP glucuronic acid as sugar donor. However, in contrast to UGT3A1, UGT3A2 uses both UDP glucose and UDP xylose but not UDP N -acetylglucosamine to glycosidate a broad range of substrates including 4-methylumbelliferone, 1-hydroxypyrene, bioflavones, and estrogens. It has low activity toward bile acids and androgens. UGT3A2 transcripts are found in the thymus, testis, and kidney but are barely detectable in the liver and gastrointestinal tract. The low expression of UGT3A2 in the latter, which are the main organs of drug metabolism, suggests that UGT3A2 has a more selective role in protecting the organs in which it is expressed against toxic insult rather than a more generalized role in drug metabolism. The broad substrate and novel UDP sugar specificity of UGT3A2 would be advantageous for such a function.

  人UDP-葡萄糖基转移酶(UGT)3A家族是涉及小脂溶性化合物代谢的三个家族之一。这些家族的成员催化糖残基添加到化学物质上,从而增强它们的排泄。UGT1和UGT2家族成员主要使用UDP-葡萄糖醛酸来糖苷化许多化合物,如类固醇、胆汁酸和治疗药物。我们最近表明,UGT3A1是第一个被表征的UGT3家族成员,它使用UDP N-乙酰葡萄糖胺作为糖供体,而不是UDP-葡萄糖醛酸或其他UDP糖核苷酸(J Biol Chem 283: 36205-36210, 2008)。在这里,我们报告了UGT3A2的克隆、表达和表征,UGT3A2是UGT3家族的第二个成员。与UGT3A1一样,UGT3A2在使用UDP-葡萄糖醛酸作为糖供体时无活性。然而,与UGT3A1不同,UGT3A2使用UDP葡萄糖和UDP木糖,但不使用UDP N-乙酰葡萄糖胺来糖苷化包括4-甲基伞形酮、1-羟基芘、生物类黄酮和雌激素在内的广泛底物。它对胆汁酸和雄激素的活性较低。UGT3A2的转录本存在于胸腺、睾丸和肾脏中,但在肝脏和胃肠道中几乎检测不到。UGT3A2在后者的主要器官中低表达,表明UGT3A2在这些器官中发挥选择性保护作用,抵御毒性损害,而不是在药物代谢中发挥更普遍的作用。UGT3A2广泛的底物和新颖的UDP糖特异性将有利于这种功能。
• Synthesis, Structure, and Anti-Inflammatory Activity of Functionally Substituted Chalcones and Their Derivatives
  作者：O. A. Nurkenov、M. K. Ibraev、I. A. Schepetkin、A. I. Khlebnikov、T. M. Seilkhanov、A. E. Arinova、M. B. Isabaeva

  DOI：10.1134/s1070363219070028

  日期：2019.7

  Functionally substituted chalcones, pyrazolines, and flavonones have been synthesized. Their structure has been studied by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, including COSY and HMQC experiments. Anti-inflammatory activity of the synthesized chalcones, pyrazolines, and flavonones has been evaluated.

  已经合成了功能取代的查耳酮，吡唑啉和黄酮。通过1 H和13 C NMR光谱研究了它们的结构，包括COZY和HMQC实验。已评估了合成的查耳酮，吡唑啉和黄酮的抗炎活性。
• Flavanones and Related Compounds. I. The Preparation of Polyhydroxychalcones and -Flavanones
  作者：T. A. Geissman、R. O. Clinton

  DOI：10.1021/ja01208a051

  日期：1946.4

  polyhydroxychalcones. Although possessing certain limitations, the most generally suitable methods involve the condensation of a suitably substituted acetophenone and the appropriate benzaldehyde by means of alkali. Most of the compounds describejd here were prepared by this general procedure. The use of Russell’s2 method was found necessary in a few cases. The preparation of certain chalcones containing the 2’-hydroxy-

  许多聚羟基查耳酮和β-黄烷酮已被制备用于黄烷酮的某些还原产物的光谱研究。本研究中制备的大多数化合物都不是新的，仅在似乎需要对其性质进行一些修改的情况下才会提及。描述了八个新的查耳酮和十个新的黄烷酮，以及所有这些的酰基衍生物。Cha1cones.-fi 有相当多的方法可用于制备多羟基查耳酮。尽管具有某些限制，但最普遍适用的方法包括通过碱将适当取代的苯乙酮和适当的苯甲醛缩合。此处描述的大多数化合物是通过该通用程序制备的。在少数情况下发现有必要使用 Russell's2 方法。某些含有 2'-羟基-的查耳酮的制备
• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。