2-carboxy-15-crown-5 | 127773-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-15-crown-5
• 英文别名: 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane-2-carboxylic acid；1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane-2-carboxylic acid
• CAS: 127773-89-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₇
• 分子量: 264.276
• InChiKey: CLDIHUCCXKHOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-15-冠-5 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以37.9%的产率得到2-carboxy-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  2-Carboxy-15-crown-5及其阳离子配合物的合成及构象性质

  摘要：

  2-Carboxy-15-crown-5 已通过高锰酸钾氧化以中等产率制备。其天然构象已通过使用红外、核磁共振以及 MM2' 和 MNDO 计算进行评估。已经制备并研究了该大环与 NaCl、NaBr、NaI、KCl 和 CaCl2 的中性阳离子络合物（形式为冠-COOH.MX）。得出的结论是羰基氧原子是环结合阳离子的供体，这一观察结果得到了计算出的非络合大环的最低能量构象的支持。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.383

文献信息

• Synthesis and Conformational Properties of 2-Carboxy-15-crown-5 and Its Cation Complexes
  作者：Toshio Takahashi、Jesus Mallen、Dalia Lorenzo、Raj K. Khanna、Masanori Nishikawa、George W. Gokel

  DOI：10.1246/bcsj.63.383

  日期：1990.2

  native conformation has been assessed by using infrared, NMR, and both MM2′ and MNDO calculations. Neutral cation complexes (of the form crown-COOH.MX) of this macrocycle with NaCl, NaBr, NaI, KCl, and CaCl2 have been prepared and studied. It is concluded that the carbonyl oxygen atom is a donor for the ring bound cation, an observation supported by the calculated lowest energy conformation of the

  2-Carboxy-15-crown-5 已通过高锰酸钾氧化以中等产率制备。其天然构象已通过使用红外、核磁共振以及 MM2' 和 MNDO 计算进行评估。已经制备并研究了该大环与 NaCl、NaBr、NaI、KCl 和 CaCl2 的中性阳离子络合物（形式为冠-COOH.MX）。得出的结论是羰基氧原子是环结合阳离子的供体，这一观察结果得到了计算出的非络合大环的最低能量构象的支持。