2-羟甲基蒽醌 | 17241-59-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-羟甲基蒽醌
• 中文别名: 2-(羟基甲基)蒽醌；2-羟甲基-9,10-蒽二酮；2-(羟甲基)蒽醌
• 英文名称: 2-Hydroxymethylanthraquinone
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone；2-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione；2-(Hydroxymethyl)anthraquinone
• CAS: 17241-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00001236
• 分子量: 238.243
• InChiKey: JYKHAJGLEVKEAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-197 °C(lit.)
• 沸点：
  340.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2068 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿/可溶于甲醇：2%，清澈至微浑浊，无色至黄色
• LogP：
  2.200 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090
• RTECS号：
  CB7600000

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(羟甲基)蒽醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxymethyl-9,10-anthracenedione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxymethyl-9,10-anthracenedione
别名
: C15H10O3
分子式
: 238.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 192 - 197 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB7600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-羟甲基蒽醌是一种杂环有机物，可用作医药合成中间体。它还具有一种光可清除保护基团（PRPG）的生物活性，在结构上可以抑制性信息素的释放，例如 (Z)-11-十六烯-1-醇（Chilo infuscatellus 性信息素）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基蒽醌 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-溴甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  通过甲基转移酶催化的转移和光触发的光笼基团的去除可逆地修饰DNA

  摘要：

  甲基转移酶是从其共底物S-腺苷-L-甲硫氨酸（AdoMet）的合成类似物中非天然官能团进行位点特异性转移的有力工具。我们提出了一类新的AdoMet类似物，在其侧链中包含光笼（PC）基团，通过混杂DNA MTase酶促转移PC基团，以及从目标DNA触发光触发去除。该策略提供了一条新途径，可逆地调节MTase靶位点DNA的功能。

  DOI：

  10.1039/c7cc08300a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-羟甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨光谱揭示蒽醌-2-基甲氧基羰基笼统的醇的光脱保护机理

  摘要：

  蒽醌（AQ）化合物已被用作光不稳定的保护基（PPG），以保护醇，酮和羧酸。然而，由于缺乏与脱保护反应有关的过渡物种和中间体的直接光谱信息，这些系统的光致释放机理仍然是很大程度上未知的。在这项贡献中，我们详细介绍了使用蒽醌保护的半乳糖（1）和腺苷（2）进行的时间分辨光谱研究，以研究这类AQ-PPG的光脱保护反应机理。发现在THF-H 2 O溶剂中，生成1和2的酮基自由基种类被发现是反应性中间体，然后形成二羟基蒽物质。然后伴随脱羧过程发生光脱保护。这些结果使人们对AQ-PPG的工作原理有了更深入的了解，并将有助于协助选定的蒽醌衍生物作为PPG平台的设计和应用，特别是在与生物系统更相关的水性环境中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02252

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• [EN] EPIANDROSTERONE AND/OR ANDROSTERONE DERIVATIVES AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉPIANDROSTÉRONE ET/OU D'ANDROSTÉRONE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：SUTTER WEST BAY HOSPITALS DOING BUSINESS AS CALIFORNIA PACIFIC MEDICAL CT

  公开号：WO2012134446A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed herein are epiandrosterone and androsterone derivatives of Formula (II), process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了式（II）的雄烯酮和雄甾酮衍生物，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Androsterone Derivatives and Method of Use thereof
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20090105202A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The disclosure provides androsterone derivatives. The derivatives of the disclosure are useful in the treatment of androgen- and estrogen-associated diseases and disorders, including breast cancer.

  该披露提供了雄甾酮衍生物。该披露的衍生物在治疗与雄激素和雌激素相关的疾病和紊乱方面很有用，包括乳腺癌。
• Parallel Solution-Phase and Microwave-Assisted Synthesis of New <i>S</i>-DABO Derivatives Endowed with Subnanomolar Anti-HIV-1 Activity
  作者：Fabrizio Manetti、José A. Esté、Imma Clotet-Codina、Mercedes Armand-Ugón、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Reynel Cancio、Claudia Mugnaini、Cesare Bernardini、Andrea Togninelli、Caterina Carmi、Maddalena Alongi、Elena Petricci、Silvio Massa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm050744t

  日期：2005.12.1

  for the parallel solution-phase synthesis has been set up to obtain a series of thiouracils, in turn selectively S-benzylated under microwave irradiation to give new S-DABOs. Biological screening led to the identification of compounds with nanomolar activity toward both the highly purified recombinant human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT) enzyme (wild-type and mutants)

  已经建立了用于平行溶液相合成的简单而有效的方法，以获得一系列硫尿嘧啶，然后在微波辐射下选择性地将S-苄基化，得到新的S-DABO。生物筛选导致鉴定出对高度纯化的重组人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）酶（野生型和突变型）和野生型（wt）和突变型HIV具有纳摩尔活性的化合物-1株。特别是，发现20种是迄今为止报道的最有效的S-DABO（针对分离的wt酶的ID50 = 26 nM），对wt和多抗性病毒（IRLL98）HIV-1菌株均具有亚纳摩尔活性（EC50 <0.14 nM和EC50分别为0.22 nM）。
• Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Ilya V. Gol’dt、Peter B. Hitchcock、Hamad Al-Matar、Demis Paolucci、Francesco Paolucci、Patrick W. Fowler、Alessandro Soncini、Joan M. Street、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b309959h

  日期：——

  A series of trannulene (all-trans annulene) derivatives of [60]fullerene have been prepared by reacting C60F18 with methanetricarboxylate esters that incorporate a range of photoactive functions. All the compounds have the intense emerald-green colour of fullerene trannulenes, characterised by strong bands at ca. 612 and 667 nm. Single crystal X-ray studies show that the packing varies with the nature of the addend, attributable to differing steric effects. UV/vis absorption spectra display transitions of the respective fullerene and addend models, indicating absence of electronic interactions between them in the ground state. These now provide an extensive series for testing photoactive (light-harvesting) properties, with the exceptional properties of having strong visible light absorption. Their exceptional stability is attributed to the 18π aromatic circuit, inability to undergo nucleophilic substitution without disrupting this circuit, and a curved cage region that is shielded to reagents by the three bulky addends.

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

表征谱图