2-羟甲基萘并[1,2-B]噻吩 | 35813-68-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟甲基萘并[1,2-B]噻吩
• 英文名称: 2-Hydroxymethylnaphtho<1,2-b>thiophene
• 英文别名: 2-naphtho<1,2-b>thienylmethanol；2-(hydroxymethyl)naphtho[1,2-b]thiophene；naphtho[1,2-b]thiophen-2-yl-methanol；naphtho[1,2-b]thiophene-2-methanol；Naphtho[1,2-b]thiophen-2-ylmethanol；benzo[g][1]benzothiol-2-ylmethanol
• CAS: 35813-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: HPYSRPMROPQUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  428.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基萘并[1,2-B]噻吩 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 、 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-Nsmoc-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧杂萘[1,2- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（α-Nsmoc）和3,3-二氧杂萘[ 2,1- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（β-Nsmoc）氨基保护基†

  摘要：

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-

  DOI：

  10.1021/jo062397g
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-羟甲基萘并[1,2-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧杂萘[1,2- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（α-Nsmoc）和3,3-二氧杂萘[ 2,1- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（β-Nsmoc）氨基保护基†

  摘要：

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-

  DOI：

  10.1021/jo062397g

文献信息

• 1-Naphthothienylalkyl-1H-imidazoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04171366A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  The present invention provides imidazole derivatives of the formula I ##STR1## wherein Het represents 1H-imidazol-1-yl which is unsubstituted or is substituted by lower alkyl, One of the symbols X and Y represents the epithio radical -S- or the ethenylene group --CH.dbd.CH--, and the other represents the direct bond, and N represents 1 to 4, And the rings A and B, besides being substituted by the radical -C.sub.n H.sub.2n -Het, are not substituted or are further substituted, and the ring C is unsubstituted or substituted, and the monoacid acid addition salts, in particular the pharmaceutically acceptable monoacid acid addition salts thereof. These new substances possess valuable pharmacological properties, in particular antidepressant activity, and can be used for the treatment of mental depressions. Specific embodiments are 1-[(naphtho[1,2-b]thien-4-yl)-methyl]-1H-imidazole and its pharmaceutically acceptable monoacid acid addition salts, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了公式I的咪唑衍生物##STR1##其中Het代表未取代或被较低烷基取代的1H-咪唑-1-基，符号X和Y中的一个代表硫代基-S-或乙烯基--CH.dbd.CH--，另一个代表直接键，N代表1至4，环A和B，除了被基团-C.sub.n H.sub.2n -Het取代外，未取代或进一步取代，环C未取代或取代，以及其单酸盐，特别是其中的药用可接受的单酸盐。这些新物质具有宝贵的药理特性，特别是抗抑郁活性，并可用于治疗精神抑郁症。具体实施例是1-[(naphtho[1,2-b]thien-4-yl)-methyl]-1H-咪唑及其药用可接受的单酸盐，以及含有它们的药物组合物。
• Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1143 - 1148
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• Tedjamulia, Marvin L.; Stuart, John G.; Tominaga, Yoshinori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1215 - 1219
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Stuart, John G.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1143-1148
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• TEDJAMULIA, M. L.;STUART, J. G.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1215-1219
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、STUART, J. G.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M.+

  DOI：——

  日期：——