2-联苯-4-喹啉-4-羧酸 | 78660-92-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-联苯-4-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)quinoline-4-carboxylic acid；2-biphenyl-4-yl-quinoline-4-carboxylic acid；2-Biphenyl-4-yl-chinolin-4-carbonsaeure；2-p-Biphenylyl-chinolin-4-carbonsaeure；2-(4-phenylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 78660-92-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00178257
• 分子量: 325.367
• InChiKey: VESNJOQCJLQZSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 沸点：
  567.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯-4-喹啉-4-羧酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到2-(4-Phenylphenyl)quinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-（4-联苯基）喹啉-4-羧酸酯和羧酰胺类似物的合成。新型人类神经激肽-3 (hNK-3) 受体拮抗剂

  摘要：

  已发现 2-苯基喹啉-4-甲酰胺1（图表[TH] 1）对人神经激肽-3 (hNK-3) 受体具有中等亲和力。在目前的工作中，以及在研究喹啉环 C-2 处的亲脂性部分对拮抗活性的影响的试验中，建议扩大该位置的芳香区域。在这方面，为了研究它们对预期的 hNK-3 受体拮抗剂的影响，合成了两个系列的 2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸盐和羧酰胺，并在喹啉-2 和 4-位进行了某些修饰。活动。使用豚鼠分离的回肠纵肌制剂和森克肽作为选择性 hNK-3 受体激动剂筛选了 15 种化合物的这种活性。一些化合物显示出相当大的拮抗作用。化合物7b，6-溴-2-(4-联苯基)喹啉-4-羧酸，是本研究中最突出的hNK-3受体拮抗剂。出乎意料的是，一些化合物是激动剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390016
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2-联苯-4-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2-[aryl(hetaryl)]quinoline-4-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758458

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Quinoline Carboxylic Acids as Inhibitors of Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Joseph T. Madak、Christine R. Cuthbertson、Yoshinari Miyata、Shuzo Tamura、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Miao He、Duxin Sun、Hollis D. Showalter、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01862

  日期：2018.6.28

  We pursued a structure-guided approach toward the development of improved dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitors with the goal of forming new interactions between DHODH and the brequinar class of inhibitors. Two potential residues, T63 and Y356, suitable for novel H-bonding interactions, were identified in the brequinar-binding pocket. Analogues were designed to maintain the essential pharmacophore

  我们追求一种结构导向的方法来开发改进的二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 抑制剂，目标是在 DHODH 和 brequinar 类抑制剂之间形成新的相互作用。在 brequinar 结合口袋中鉴定了两个潜在的残基，T63 和 Y356，适用于新的 H 键相互作用。类似物旨在维持基本的药效团并通过战略性定位的氢键接受基团形成新的静电相互作用。这一努力导致发现了有效的基于喹啉的类似物41 (DHODH IC 50 = 9.71 ± 1.4 nM) 和43 (DHODH IC 50 = 26.2 ± 1.8 nM)。43之间的共晶结构DHODH 描述了一种新的水介导的与 T63 的氢键相互作用。额外的优化导致 1,7-萘啶46 (DHODH IC 50 = 28.3 ± 3.3 nM) 与 Y356 形成新的氢键。重要的是，化合物41具有显着的口服生物利用度 ( F = 56%) 和消除t 1/2
• Design, Synthesis and Evaluation of Quinoline-based Small Molecule Inhibitor of STAT3
  作者：Zhi-Bing Shi、Lei Zhang、Zheng-Yang Bin、Xiang-Rong Cao、Zhu-Nan Gong、Jian-Xin Li

  DOI：10.2174/1570180811310050009

  日期：2013.4.1

  As STAT3 has been validated as an anticancer target, its inhibitors have been shown to possess therapeutic promise for the treatment of human cancers. To identify novel and selective STAT3 inhibitors, a virtual screening based on the STAT3 SH2 domain was performed and a small molecule, 2-phenylquinoline-4-carboxylic acid (5a), with an inhibition constant Ki value of 17.53 μM to STAT3 was discovered

  由于STAT3已被确认为抗癌靶标，因此已证明其抑制剂具有治疗人类癌症的治疗前景。为了鉴定新型和选择性的STAT3抑制剂，进行了基于STAT3 SH2结构域的虚拟筛选，以及一个小分子2-苯基喹啉-4-羧酸（5a），其抑制常数K i发现STAT3的值17.53μM。在此基础上，合成了5a的衍生物，包括酯，酰胺和二聚体。使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7测定了衍生物的生物活性和抑制选择性。在这些衍生物中，5c和9b表现出最强的抑制活性和良好的选择性，并且还抑制了MDA-MB-468细胞的STAT3蛋白水平。结果证明了虚拟筛选技术在铅发现中的成功应用。化合物9b可能是抗肿瘤药进一步开发的有效STAT3抑制剂。
• Efficient and Recyclable Catalyst of Palladium Nanoparticles Stabilized by Polymer Micelles Soluble in Water for Suzuki-Miyaura Reaction, Ostwald Ripening Process with Palladium Nanoparticles
  作者：Irina Beletskaya、Alexander Kashin、Irina Khotina、Alexey Khokhlov

  DOI：10.1055/s-2008-1078430

  日期：2008.6

  Pd-nanoparticle size because the small nanoparticles dissolve to form larger nanoparticles in the course of reaction as well as in the presence of the only reagent, ArI. In the latter case, additionally, the formation of very small, not completely dissolved Pd nanoparticles, obviously having a high catalyst activity, is observed. This observation, together with the catalyst activity data might have an implication

  研究了由PS-PEO共聚物和N-十六烷基氯化吡啶作为表面活性剂形成的含Pd水溶性胶束催化ArX (I, Br)与Ar'B(OH) 2 的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应在水和甲醇中。该反应在温和条件下（温度高达 50°C）进行，催化剂可以通过超滤回收（5 次）而不会损失其催化活性。观察到这种现象，包括 Pd 纳米颗粒尺寸的增加，因为小纳米颗粒在反应过程中以及在唯一的试剂 ArI 存在下溶解形成更大的纳米颗粒。此外，在后一种情况下，观察到非常小的、未完全溶解的 Pd 纳米粒子的形成，显然具有高催化剂活性。这个观察，
• Mechanofluorochromism of 2‐Biarylyl Cinchoninic Acids with High Sensitivity and Large Mechanochromic Shift
  作者：Yedong Wang、Yixin Wu、Chang Liu、Jingli Zhang、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/asia.202200592

  日期：2022.9.14

  A series of MFC materials with a 2-biarylyl cinchoninic acid skeleton have been synthesized, which are based on interconversion of classical/ frustrated Brønsted pairs. These materials have mechanochromic shift of up to 115 nm, as well as highly contrast, highly sensitivity and highly responsiveness properties.

  已经合成了一系列具有 2-联芳基辛可宁酸骨架的 MFC 材料，这些材料基于经典/受挫Brønsted对的相互转换。这些材料具有高达 115 nm 的机械变色位移，以及高对比度、高灵敏度和高响应特性。
• Mycobacterium tuberculosis Inhibitors Based on Arylated Quinoline Carboxylic Acid Backbones with Anti-Mtb Gyrase Activity
  作者：Mark Tristan J. Quimque、Adrian D. Go、Justin Allen K. Lim、Warren S. Vidar、Allan Patrick G. Macabeo

  DOI：10.3390/ijms241411632

  日期：——

  The present study profiles new arylated quinoline carboxylic acids (QCAs) having activity against replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the causative agent of TB. Thus, the synthesis, characterization, and in vitro screening (MABA and LORA) of 48 QCAs modified with alkyl, aryl, alkoxy, halogens, and nitro groups in the quinoline ring led to the discovery of two QCA derivatives

  迫切需要具有新作用模式或新抑制模式的新型抗结核药物来克服耐药结核病（TB）的威胁。本研究描述了新型芳基化喹啉羧酸 (QCA)，其具有对抗复制型和非复制型结核分枝杆菌 (Mtb)（结核病病原体）的活性。因此，对喹啉环中烷基、芳基、烷氧基、卤素和硝基修饰的 48 个 QCA 进行合成、表征和体外筛选（MABA 和 LORA），最终发现了两种 QCA 衍生物 7i 和 7m，其中C-2 2-(萘-2-基)/C-6 1-丁基和C-2 22-(菲-3-基)/C-6 异丙基分别是最好的Mtb抑制剂。两者均表现出 DNA 旋转酶抑制作用，其中 QCA 7m 在高达 1 μM 的测试浓度下表现出更好的活性。最后，开发了两种化合物与 Mtb DNA 旋转酶的对接模型，并显示出与体外结果良好的相关性。